Tert-Butil 3-(2-(2-hidroksietoksi)etoksi)propanoat

Zat ini biasanya ditemukan dalam bentuk cairan kental tidak berwarna hingga kuning pucat pada suhu kamar dengan bau samar seperti ester-. Rumus molekulnya adalah C11H22O5, dengan berat molekul 234,29. Titik didihnya kira-kira 140–145 derajat pada tekanan rendah (0,5 mmHg), dengan kepadatan yang dihitung mendekati 1,04 g/cm³ pada 20 derajat. Ia dapat bercampur secara bebas dengan pelarut organik umum termasuk diklorometana, tetrahidrofuran, metanol, dan etil asetat, sekaligus menunjukkan kelarutan sedang dalam air karena rantai polieter hidrofilik dan gugus hidroksil terminal. Molekul tersebut mengandung gugus pelindung tert-butil ester di satu ujung dan alkohol primer di ujung lainnya, dengan pengatur jarak dietilen glikol fleksibel yang menghubungkan keduanya. Tert-butil ester stabil dalam kondisi basa tetapi mudah terpecah dalam kondisi asam untuk menghasilkan asam karboksilat. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah hidrolisis dan penyerapan air. Kontak dengan asam kuat, basa kuat, dan zat pengoksidasi harus dihindari.

Tert-Butil 3-(2-(2-hidroksietoksi)etoksi)propanoat terdiri dari tulang punggung propanoat yang diperpanjang oleh spacer dietilen glikol dan diakhiri dengan alkohol primer, dengan asam karboksilat dilindungi sebagai tert-butil esternya. Arsitektur molekuler ini menggabungkan tiga elemen fungsional yang berbeda: asam karboksilat laten (ester yang dilindungi Boc), tambatan polieter hidrofilik yang fleksibel, dan alkohol primer nukleofilik. Segmen dietilen glikol memberikan kelarutan dalam air dan fleksibilitas konformasi, memungkinkan molekul berfungsi sebagai pengatur jarak pelarutan dalam berbagai aplikasi. Alkohol primer memberikan pegangan untuk fungsionalisasi lebih lanjut melalui esterifikasi, eterifikasi, atau oksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat yang sesuai. Tert-butil ester berfungsi sebagai gugus pelindung yang dapat dihilangkan secara selektif dalam kondisi asam ringan tanpa mempengaruhi ikatan alkohol atau eter. Kombinasi pusat reaktif ortogonal dan pengatur jarak hidrofilik menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga untuk membangun molekul kompleks dalam penelitian farmasi, biokonjugasi, dan ilmu material.

PEGilasi dan Biokonjugasi
Turunan PEG heterobifungsional ini banyak digunakan untuk memasukkan spacer hidrofilik ke dalam peptida, protein, dan molekul kecil. Alkohol primer dapat diaktivasi sebagai gugus pergi atau dioksidasi menjadi aldehida untuk konjugasi, sedangkan tert-butil ester dapat dideproteksi untuk menghasilkan asam karboksilat untuk penggandengan tengah dengan amina. Rantai dietilen glikol yang fleksibel meningkatkan kelarutan dalam air dan mengurangi pengikatan nonspesifik dari konjugat yang dihasilkan, menjadikannya berharga untuk mengembangkan konjugat obat antibodi dan terapi yang bersirkulasi panjang.

Menengah Farmasi
Dalam kimia obat, senyawa ini berfungsi sebagai bahan penyusun sintesis produk obat dan sistem penghantaran obat yang ditargetkan. Spacer hidrofilik dapat meningkatkan sifat farmakokinetik kandidat obat hidrofobik dengan meningkatkan kelarutan dan mengurangi tingkat pembersihan. Setelah dimasukkan ke dalam molekul obat, tert-butil ester dapat dihidrolisis in vivo untuk melepaskan asam karboksilat aktif-yang mengandung farmakofor, sehingga memungkinkan strategi pelepasan terkontrol.

Fungsionalisasi Permukaan dan Sintesis Hidrogel
Molekul ini digunakan untuk memodifikasi permukaan dengan lapisan hidrofilik dan untuk menyiapkan hidrogel berikatan silang untuk aplikasi biomedis. Alkohol primer dapat terkonjugasi ke permukaan teraktivasi atau tulang punggung polimer, sedangkan asam karboksilat yang dilindungi tetap tersedia untuk pengikatan silang atau pelekatan molekul bioaktif selanjutnya. Bahan-bahan ini diselidiki untuk pengiriman obat, rekayasa jaringan, dan pengembangan biosensor yang memerlukan hidrofilisitas dan biokompatibilitas yang terkendali.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, tert-butil 3-(2-(2-hidroksietoksi)etoksi)propanoat berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk esterifikasi alkohol primer dengan asam karboksilat teraktivasi, oksidasi menjadi aldehida atau asam yang sesuai, dan konversi menjadi halida atau tosilat yang sesuai untuk reaksi substitusi nukleofilik. Strategi kelompok pelindung ortogonal memungkinkan fungsionalisasi berurutan pada kedua terminal, memungkinkan konstruksi arsitektur PEGylated yang kompleks untuk penemuan obat, kimia material, dan aplikasi biologi kimia.

Tag populer: tert-butil 3-(2-(2-hidroksietoksi)etoksi)propanoat, Cina produsen dan pemasok tert-butil 3-(2-(2-hidroksietoksi)etoksi)propanoat, 65423-25-8, 6903-79-3, rantai alifatik, Sianamida Sianamida, Etil 2 1 metilguanidino asetat Hidroklorida, OC OCC CN CCNNH Cl