1,4-Naftokuinon

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk bubuk kristal berwarna kuning cerah hingga-kuning keemasan dengan bau menyengat dan mengiritasi yang mengingatkan pada kuinon. Rumus molekulnya adalah C10H6O2, dengan berat molekul 158,15. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 123–126 derajat, sedangkan titik didih kira-kira 285 derajat dengan sublimasi parsial. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,42 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan sedang dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, benzena, dan kloroform, tetapi sedikit larut dalam air, menghasilkan larutan berwarna kuning pucat. Molekul tersebut mengandung inti naftalena dengan dua gugus karbonil pada posisi 1 dan 4, menciptakan sistem kuinoid terkonjugasi. Ia mudah menyublim saat dipanaskan dan mudah menguap dengan uap. Disarankan untuk menyimpannya dalam wadah amber yang tertutup rapat dan terlindung dari cahaya dengan suhu rendah, karena paparan terhadap cahaya dan udara dapat menyebabkan dekomposisi. Kontak dengan oksidator kuat dan basa kuat harus dihindari karena gugus kuinon reaktif.

1,4-Naphthoquinone adalah turunan kuinon paling sederhana dari naftalena, menampilkan susunan para-diketon pada kerangka aromatik bisiklik. Molekul ini terdapat sebagai sistem planar yang terkonjugasi penuh dengan dua gugus karbonil yang terkonjugasi dengan ikatan rangkap pada cincin naftalena, sehingga menciptakan struktur kuinoid yang kekurangan elektron-. Susunan ini memberikan senyawa sifat redoks yang khas, memungkinkan reduksi dua-elektron yang dapat dibalik menjadi hidrokuinon yang sesuai. Gugus karbonil rentan terhadap penambahan nukleofilik, sedangkan posisi cincin yang kekurangan elektron dapat mengalami reaksi substitusi. 1,4-Naphthoquinone berfungsi sebagai struktur induk untuk keluarga besar kuinon alami dan sintetik, yang banyak di antaranya menunjukkan aktivitas biologis penting. Kemampuannya untuk berpartisipasi dalam proses transfer elektron dan menghasilkan spesies oksigen reaktif mendasari efek biologis dan kegunaannya dalam berbagai aplikasi kimia.

Menengah Farmasi
Naphthoquinone ini berfungsi sebagai bahan penyusun utama dalam sintesis berbagai agen terapeutik, termasuk obat antimalaria dan antikanker. Inti kuinon muncul dalam produk alami seperti lapachol dan lawone, yang telah menunjukkan aktivitas sitotoksik melawan sel tumor. Turunan 1,4-naphthoquinone diselidiki karena kemampuannya menghambat topoisomerase dan menghasilkan stres oksidatif pada sel kanker, yang menyebabkan apoptosis. Menadione (vitamin K₃), turunan sintetis, digunakan sebagai agen protrombotik dan suplemen nutrisi.

Aplikasi Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, senyawa ini dan turunannya digunakan sebagai fungisida dan bakterisida. Bagian kuinon dapat mengganggu rantai transpor elektron di mitokondria jamur, mengganggu produksi energi dan menghambat pertumbuhan patogen. Ini juga berfungsi sebagai pendahulu untuk mensintesis bahan kimia pertanian yang lebih kompleks dengan selektivitas dan profil lingkungan yang lebih baik.

Pewarna dan Pigmen Menengah
1,4-Naphthoquinone digunakan dalam produksi pewarna tong dan pewarna dispersi, dimana struktur quinoidnya berkontribusi terhadap pewarnaan yang intens. Senyawa tersebut dapat difungsikan dengan amino, hidroksi, dan substituen lain untuk menghasilkan pewarna dengan corak yang bervariasi mulai dari kuning hingga ungu. Pewarna ini menunjukkan ketahanan terhadap cahaya yang baik dan digunakan dalam aplikasi pencelupan dan pencetakan tekstil.

Mediator Redoks dalam Sintesis Organik
Perilaku redoks reversibel kuinon ini membuatnya berharga sebagai mediator transfer elektron dalam sintesis elektrokimia organik dan reaksi oksidasi katalitik. Ia dapat berfungsi sebagai zat dehidrogenasi untuk oksidasi senyawa hidroaromatik menjadi aromatik dan sebagai oksidan yang dapat didaur ulang dalam reaksi penggandengan oksidatif yang dikatalisis paladium-. Kemampuannya untuk menerima dan menyumbangkan elektron juga dimanfaatkan dalam desain baterai radikal organik dan aliran elektrolit baterai.

Tag populer: 1,4-naphthoquinone, produsen, pemasok 1,4-naphthoquinone Cina, 2 5 Bis desiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehida, 474974-24-8, 62940-38-9, cincin aromatik, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1