8-Hidroksikuinolin

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal dengan warna mulai dari putih hingga coklat muda, seringkali dengan bau fenolik yang samar. Rumus molekulnya adalah C9H7NO, dengan berat molekul 145,16. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 70–75 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Titik didihnya kira-kira 267 derajat pada tekanan atmosfer, dengan kemungkinan sublimasi di bawah titik didih. Ini menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk etanol, aseton, kloroform, dan benzena, sementara menunjukkan kelarutan terbatas dalam air tetapi mudah larut dalam asam dan basa encer karena sifat amfoternya. Molekul tersebut mengandung sistem cincin kuinolin yang menyatu dengan gugus hidroksil pada posisi 8, berdekatan dengan cincin nitrogen. Susunan ini memungkinkan tautomerisme antara bentuk fenol dan kuinon. Disarankan untuk menyimpannya dalam wadah amber yang tertutup rapat dan terlindung dari cahaya pada suhu kamar, karena paparan cahaya dapat menyebabkan perubahan warna. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat harus dihindari.

8-Hidroksikuinolin terdiri dari inti kuinolin yang mengandung substituen hidroksil pada posisi peri terhadap nitrogen heterosiklik. Hubungan visual antara OH fenolik dan nitrogen tipe piridin-menciptakan sistem pengkhelat N,O-yang mampu membentuk cincin beranggota lima-yang stabil dengan ion logam. Molekul ini menunjukkan karakter amfoter, berfungsi sebagai asam lemah melalui gugus hidroksil dan basa lemah melalui nitrogen, memungkinkan kelarutan pada rentang pH yang luas. Struktur aromatiknya yang planar memungkinkan interkalasi antara pasangan basa DNA dan memfasilitasi interaksi penumpukan π dengan protein. Kemampuan pengkhelat dikombinasikan dengan permeabilitas membran menjadikan senyawa ini platform serbaguna untuk kimia koordinasi logam, pengembangan farmasi, dan ilmu material, di mana kapasitasnya untuk mengikat beragam ion logam dapat dimanfaatkan untuk aplikasi terapeutik, analitis, dan fungsional.

Reagen Kimia Analitik
8-Hydroxyquinoline banyak digunakan sebagai zat pengkhelat untuk penentuan gravimetri dan ekstraksi pelarut ion logam termasuk aluminium, magnesium, dan seng. Kompleks logam berwarna cerah yang dibentuk dengan berbagai kation memungkinkan kuantifikasi spektrofotometri pada tingkat jejak. Ia juga digunakan sebagai indikator kompleksometri dalam titrasi EDTA dan sebagai reagen untuk pemisahan ion logam dengan ekstraksi cair-cair.

Aplikasi Farmasi
Turunan dari senyawa ini menunjukkan aktivitas antimikroba, antijamur, dan antiprotozoa dengan mengkelat ion logam esensial yang diperlukan untuk metabolisme mikroba. Clioquinol dan 8-hydroxyquinolin terhalogenasi lainnya telah digunakan secara topikal untuk infeksi kulit dan secara oral untuk amebiasis usus. Investigasi terbaru mengeksplorasi potensinya dalam penyakit neurodegeneratif, dimana khelasi logam dapat mengurangi stres oksidatif dan agregasi protein pada penyakit Alzheimer dan Parkinson.

Koordinasi Kimia dan Material
Motif pengkelat N,O-memungkinkan pembentukan kompleks logam berpendar dengan aluminium, seng, dan logam lainnya, yang digunakan dalam dioda pemancar cahaya organik sebagai transpor-elektron dan lapisan emisif. Kompleks ini menunjukkan hasil kuantum dan stabilitas termal yang tinggi, menjadikannya berharga untuk teknologi tampilan. Senyawa ini juga berfungsi sebagai bahan penyusun kerangka logam-organik dengan porositas yang disesuaikan untuk penyimpanan dan penginderaan gas.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara heteroaromatik serbaguna, 8-hidroksikuinolin berpartisipasi dalam reaksi substitusi elektrofilik yang diarahkan oleh gugus hidroksil, memungkinkan masuknya halogen, nitro, dan substituen lain pada posisi 5 dan 7. Hidroksil dapat dialkilasi atau diasilasi, dan nitrogen dapat dikuaternisasi untuk menghasilkan turunan ionik. Transformasi ini memberikan akses ke perpustakaan kuinolin yang difungsikan untuk penyaringan farmasi, pengembangan ligan, dan kimia bahan.

Tag populer: 8-hydroxyquinoline, produsen, pemasok 8-hydroxyquinoline Cina, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, Asam 2 Nitropiridin 5 karboksilat, Asam 5 Hidroksipikolinat, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1