S-Phenil Pirazin-2-karbotioat

Senyawa ini biasanya ditemukan dalam bentuk bubuk kristal berwarna putih hingga kuning pucat dengan bau belerang samar yang khas dari tioester. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 98–102 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung mendekati 1,28 g/cm³ dalam kondisi ruangan, dengan rumus molekul C11H8N2OS dan berat molekul 216,26. Ini menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, kloroform, tetrahidrofuran, dan dimetil sulfoksida, sementara menunjukkan kelarutan sedang dalam aseton dan etil asetat. Senyawa ini menunjukkan kelarutan yang terbatas dalam metanol dan etanol serta kelarutan yang dapat diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik seperti heksana. Fungsi thioester membuat molekul rentan terhadap hidrolisis dalam kondisi asam dan basa, menghasilkan asam pirazin-2-karboksilat dan tiofenol. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya dan kelembapan pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah degradasi hidrolitik dan perubahan warna. Kontak dengan nukleofil kuat, zat pereduksi seperti litium aluminium hidrida, dan garam logam berat harus ditangani dengan tindakan pencegahan laboratorium yang tepat.

S-Phenylpyrazine-2-carbothioate mewujudkan arsitektur molekul hibrid dimana cincin pirazin dihubungkan ke gugus feniltio melalui ikatan thioester. Inti pirazin, diazin simetris dengan atom nitrogen pada posisi 1 dan 4, menyediakan platform heteroaromatik yang kekurangan elektron-yang mampu terlibat dalam interaksi penumpukan dan koordinasi π-. Fungsi tioester berfungsi sebagai gugus asil yang diaktifkan, dengan atom belerang memberikan peningkatan elektrofilisitas pada karbon karbonil dibandingkan dengan analog oksigen. Gugus feniltio menyumbangkan karakter lipofilik dan dapat berpartisipasi dalam interaksi spesifik sulfur termasuk koordinasi logam tiofilik dan interaksi sulfur-π. Kombinasi heterosiklik yang kekurangan elektron dengan ikatan tioester reaktif menciptakan molekul dengan reaktivitas ganda: cincin pirazin dapat terlibat dalam koordinasi logam atau ikatan hidrogen, sedangkan tioester berfungsi sebagai zat transfer asil atau pegangan elektrofilik untuk biokonjugasi. Perancah yang kompak namun padat secara fungsional ini memberikan titik masuk serbaguna untuk membangun molekul yang lebih kompleks yang memerlukan transfer asil terkontrol dan pengenalan heteroaromatik.

Menengah Farmasi
Dalam kimia pengobatan, tioester ini berfungsi sebagai zat pengasilasi yang berharga untuk mensintesis turunan amide dan ester dari asam pirazin-2-karboksilat, sebuah motif yang muncul dalam berbagai senyawa bioaktif termasuk zat antituberkuler dan diuretik. Elektrofilisitas tioester yang ditingkatkan dibandingkan dengan ester biasa memungkinkan penggandengan ringan dengan amina dan alkohol dalam kondisi netral, sehingga mempertahankan gugus fungsi yang sensitif. Inti pirazin sendiri merupakan perancah istimewa dalam penemuan obat, muncul dalam inhibitor kinase, modulator reseptor GABA, dan agen antimikroba.

Biokonjugasi dan Biologi Kimia
Reaktivitas kemoselektif gugus tioester menjadikan senyawa ini berguna untuk menyiapkan biokonjugat melalui ligasi kimia asli dan metodologi terkait. Reaksi dengan sistein-yang mengandung peptida atau protein memungkinkan pelekatan spesifik-bagian pirazin, yang dapat berfungsi sebagai probe fluoresen atau pegangan afinitas. Konjugat yang dihasilkan diselidiki untuk mempelajari interaksi protein-protein, mekanisme enzim, dan jalur perdagangan seluler di mana cincin pirazin memberikan tanda tangan spektroskopi atau elemen pengenalan.

Koordinasi Kimia dan Kompleks Logam
Atom nitrogen pirazin menawarkan lokasi koordinasi potensial untuk ion logam transisi, memungkinkan konstruksi kompleks diskrit dan polimer koordinasi. Sulfur tioester juga dapat berpartisipasi dalam pengikatan logam pada kondisi yang sesuai, menciptakan sistem ligan multidentat dengan sifat elektronik yang dapat diatur. Kompleks logam ini diselidiki aktivitas katalitiknya dalam reaksi oksidasi dan sebagai bahan penyusun bahan magnetik di mana jembatan pirazin memediasi komunikasi elektronik antara pusat logam.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik multifungsi, senyawa ini berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk substitusi asil nukleofilik dengan amina dan alkohol untuk mengakses amino dan ester, reaksi transesterifikasi, dan reduksi menjadi aldehida atau alkohol yang sesuai. Cincin pirazin dapat mengalami substitusi elektrofilik pada posisi yang diaktifkan oleh tioester penarik elektron, sehingga memungkinkan masuknya gugus fungsi tambahan. Profil reaktivitas ortogonalnya membuatnya berharga untuk membangun perpustakaan turunan pirazin dalam program kimia obat dan ilmu material yang memerlukan pengenalan gugus asil dan sistem heteroaromatik yang terkontrol.

Tag populer: s-fenil pirazin-2-karbotioat, produsen, pemasok s-fenil pirazin-2-karbotioat Tiongkok, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, Asam 5 Hidroksipikolinat, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, cincin heteroaromatik, O C1C2 CC CC C2N CC O1