Metil 2-amino-3,4-difluorobenzoat

Zat ini biasanya bermanifestasi sebagai bubuk kristal berwarna putih hingga kuning pucat dengan karakter samar-seperti amina. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 68–72 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung kira-kira 1,38 g/cm³ dalam kondisi sekitar, dengan rumus molekul C8H7F2NO2 dan berat molekul 187,14. Ini menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk metanol, etanol, etil asetat, diklorometana, dan tetrahidrofuran, sementara menunjukkan kelarutan terbatas dalam air dan afinitas yang dapat diabaikan terhadap hidrokarbon alifatik seperti heksana. Fungsi ester membuat senyawa rentan terhadap hidrolisis dalam kondisi asam atau basa kuat, sedangkan amina primer dapat mengalami kondensasi dengan senyawa karbonil. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya dan kelembapan pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah degradasi hidrolitik dan menjaga integritas. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, anhidrida asam, dan isosianat harus ditangani dengan tindakan pencegahan laboratorium yang tepat.

Metil 2-amino-3,4-difluorobenzoate mewakili ester benzoat yang padat secara fungsional dengan gugus amino menempati posisi 2 dan dua atom fluor secara berurutan terletak pada posisi 3 dan 4 cincin aromatik. Susunan difluoro vicinal yang berdekatan dengan substituen amino menciptakan molekul dengan karakteristik elektronik yang khas: atom fluor yang menarik elektron secara signifikan mengurangi kebasaan nitrogen anilin sambil mengaktifkan posisi spesifik menuju serangan nukleofilik. Metil ester memberikan padanan asam karboksilat terlindungi yang dapat dibuka kedoknya pada kondisi ringan atau langsung digunakan dalam reaksi transesterifikasi dan tengahasi. Kedekatan gugus amino dengan fungsi ester memungkinkan potensi interaksi intramolekul yang dapat mempengaruhi preferensi konformasi dan reaktivitas. Perancah benzoat yang ringkas namun multifungsi ini berfungsi sebagai titik masuk serbaguna ke dalam sistem aromatik yang tersubstitusi secara beragam di mana kontrol yang tepat atas sifat elektronik dan reaktivitas ortogonal sangat penting untuk membangun arsitektur molekul yang kompleks.

Sintesis Farmasi
Dalam program kimia obat, aminobenzoat terfluorinasi ini banyak digunakan sebagai bahan penyusun untuk merakit inhibitor kinase, modulator reseptor, dan inhibitor enzim. Gugus amino memungkinkan pembentukan ikatan tengah yang mudah dengan asam karboksilat-yang mengandung farmakofor atau konversi menjadi urea dan karbamat melalui reaksi dengan isosianat. Pola substitusi 3,4-difluoro telah dieksploitasi untuk meningkatkan stabilitas metabolik dan menargetkan afinitas pengikatan pada kandidat obat yang menargetkan indikasi onkologi dan inflamasi. Bagian ester dapat dihidrolisis untuk menghasilkan asam karboksilat untuk pembentukan garam atau derivatisasi lebih lanjut, memungkinkan eksplorasi hubungan struktur-aktivitas dengan cepat.

Penemuan Agrokimia
Dalam penelitian perlindungan tanaman, senyawa ini berfungsi sebagai perantara utama untuk mensintesis fungisida, herbisida, dan insektisida baru dengan profil selektivitas yang lebih baik. Cincin aromatik yang kekurangan elektron-memfasilitasi pengikatan enzim sitokrom P450 dan target yang bergantung pada besi pada organisme fitopatogenik. Motif vicinal difluoro berkontribusi pada peningkatan ketahanan lingkungan sekaligus mempertahankan biodegradabilitas yang cukup untuk profil ekotoksikologi yang dapat diterima. Menggabungkan perancah ini dengan berbagai inti heterosiklik melalui aminasi terkatalisis paladium atau pembentukan urea telah menghasilkan timbal yang aktif melawan patogen jamur resisten yang menyerang tanaman buah dan sayuran.

Aplikasi Ilmu Material
Karakteristik elektronik yang unik dari metil 2-amino-3,4-difluorobenzoat menjadikannya berharga untuk rekayasa polimer fungsional dan bahan elektronik organik. Penarikan elektron-atom fluorin menurunkan tingkat energi orbital molekul, memfasilitasi transpor elektron dalam bahan tipe-n untuk transistor efek medan organik. Gugus amino memungkinkan penggabungan kovalen ke dalam polimida dan poliamida dengan peningkatan stabilitas termal, sedangkan bagian ester dapat berfungsi sebagai tempat ikatan silang atau pegangan untuk fungsionalisasi permukaan. Inti aromatiknya yang kaku juga berkontribusi terhadap pengembangan bahan berpendar dan kompleks koordinasi.

Eksplorasi Metodologi Sintetis
Sebagai substrat aromatik multifungsi, senyawa ini berfungsi sebagai platform pengujian untuk mengembangkan transformasi baru dalam kimia anilin dan organofluorin. Reaktivitas diferensial dari posisi orto dan para terhadap gugus amino memungkinkan penelitian dalam substitusi elektrofilik regioselektif dan strategi metalasi terarah. Hubungan orto-antara fungsi amino dan ester memfasilitasi penyelidikan katalisis intramolekul dan efek partisipasi kelompok tetangga. Ia berpartisipasi dalam aminasi Buchwald–Hartwig, gandingan Chan–Lam, dan reaksi pembentukan ikatan C–N bebas transisi-logam-, menyediakan akses ke beragam turunan tersubstitusi N-. Pola reaktivitasnya yang terkarakterisasi dengan baik menjadikannya substrat yang berharga untuk pengembangan metode di berbagai bidang seperti fungsionalisasi C–H, rangkaian siklisasi kaskade, dan sintesis sistem heterosiklik yang menyatu melalui reaksi multikomponen.

Tag populer: metil 2-amino-3,4-difluorobenzoat, Cina produsen dan pemasok metil 2-amino-3,4-difluorobenzoat, 62940-38-9, Nomor telepon 850446-24-1, 857412-04-5, cincin aromatik, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1