(S)-3-(4-Bromofenil)piperidin

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal berwarna putih hingga krem ​​​​pucat dengan bau samar seperti amina. Rumus molekulnya adalah C11H14BrN, dengan berat molekul 240,14. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 72–76 derajat , yang menunjukkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,39 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, metanol, etil asetat, dan tetrahidrofuran, sementara menunjukkan kelarutan yang terbatas dalam air dan afinitas yang dapat diabaikan terhadap hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekul tersebut mengandung pusat kiral pada posisi 3-cincin piperidin, dengan (S)-enansiomer menjadi subjek entri ini. Amina sekunder bersifat agak basa dan dapat membentuk garam dengan asam. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah oksidasi dan penyerapan karbon dioksida di atmosfer. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat dan asam klorida harus dihindari.

(S)-3-(4-Bromophenyl)piperidine terdiri dari cincin piperidine yang disubstitusi pada posisi 3-dengan gugus 4-bromophenyl, dengan stereokimia tertentu pada karbon kiral. Inti piperidin menyediakan heterosiklik jenuh dan fleksibel secara konformasi dengan nitrogen basa yang dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dan pembentukan garam. Substituen para-bromofenil memperkenalkan karakter aromatik dan atom brom reaktif yang cocok untuk reaksi gandingan silang yang dikatalisis logam transisi. Konfigurasi (S) memberikan orientasi tiga dimensi spesifik yang dapat dimanfaatkan dalam sintesis asimetris dan desain obat. Kombinasi amina kiral dan pegangan aromatik terhalogenasi menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga untuk membangun molekul murni enansiomer dalam kimia obat dan sintesis organik.

Menengah Farmasi
Piperidin kiral ini berfungsi sebagai bahan penyusun utama dalam sintesis obat yang menargetkan gangguan neurologis dan kejiwaan. Enantiomer (S)-dapat memberikan aktivitas biologis yang diinginkan, karena cincin piperidin adalah perancah istimewa dalam banyak agen sistem saraf pusat termasuk antipsikotik dan analgesik. Atom bromin memungkinkan fungsionalisasi tahap akhir melalui kopling Suzuki, Buchwald–Hartwig, atau Ullmann untuk memperkenalkan beragam gugus aril atau heteroaril untuk mengoptimalkan pengikatan dan selektivitas reseptor.

Pembantu Kiral dan Prekursor Ligan
Stereokimia yang terdefinisi dengan baik menjadikan senyawa ini berharga sebagai bahan pembantu kiral dalam sintesis asimetris atau sebagai prekursor ligan kiral untuk katalisis logam. Setelah diubah menjadi fosfin, amina, atau N-karbena heterosiklik, ia dapat berkoordinasi dengan logam transisi, memungkinkan transformasi enansioselektif seperti hidrogenasi, alkilasi alilik, dan reaksi gandingan silang dengan stereokontrol tinggi.

Blok Bangunan untuk Molekul Aktif Secara Biologis
Turunan dari perancah ini dieksplorasi potensinya sebagai penghambat enzim dan modulator reseptor. Kombinasi amina basa dan bromida aromatik memungkinkan perakitan perpustakaan senyawa secara cepat untuk studi hubungan struktur-aktivitas. Ini telah digunakan dalam sintesis antagonis reseptor kemokin dan inhibitor kinase, di mana cincin piperidin berkontribusi pada konformasi pengikatan yang optimal.

Sintesis Organik Menengah
Sebagai bahan penyusun sintetik serbaguna, (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk N-alkilasi, asilasi, dan aminasi reduktif. Atom brom dapat diubah menjadi spesi organologam untuk penggandengan silang atau menjadi gugus fungsi lain melalui pertukaran halogen-logam. Kemurnian enansiomernya membuatnya cocok untuk menyiapkan ligan kiral, katalis organo, dan analog produk alami yang memerlukan stereokimia.

Tag populer: (s)-3-(4-bromophenyl)piperidine, Cina (s)-3-(4-bromophenyl)piperidine produsen, pemasok, 1400764-60-4, 3-(Metilsulfonil)azetidin Hidroklorida, 3-(Metilsulfonil)azetidin HCl, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl