3-(3-(Trifluorometil)fenil)propananitril

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk cairan kuning pucat hingga kuning muda dengan bau aromatik yang samar. Rumus molekulnya adalah C10H8F3N, dengan berat molekul 199,17. Titik didihnya kira-kira 250–255 derajat pada tekanan atmosfer, dengan kepadatan yang dihitung mendekati 1,20 g/cm³ pada 20 derajat. Ia dapat bercampur secara bebas dengan pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, dan toluena, sekaligus menunjukkan kelarutan yang dapat diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekul ini memiliki cincin benzena yang tersubstitusi dengan gugus trifluorometil pada posisi meta dan rantai samping propananitril pada posisi 1. Gugus nitril rentan terhadap reduksi, hidrolisis, dan penambahan nukleofilik, sedangkan gugus trifluorometil memberikan lipofilisitas dan stabilitas metabolik yang signifikan. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu kamar umumnya cukup, meskipun kondisi sejuk dan gelap disarankan untuk jangka waktu lama. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat dan basa kuat harus dihindari.

3 (3 (Trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile adalah nitril aromatik yang rantai tiga karbonnya mengandung gugus siano terminal yang terikat pada cincin benzena tersubstitusi meta trifluorometil-. Gugus trifluorometil menarik elektron dengan kuat, mempengaruhi distribusi elektronik sistem aromatik dan mengaktifkan cincin menuju serangan nukleofilik. Fungsi nitril berfungsi sebagai pegangan sintetis serbaguna, memungkinkan konversi menjadi asam karboksilat, amina primer, aldehida, atau heterosiklik melalui transformasi standar seperti hidrolisis, reduksi, atau sikloadisi. Penghubung propilena memperkenalkan fleksibilitas konformasi sambil mempertahankan pemisahan antara inti aromatik dan nitril reaktif. Kombinasi bagian aromatik terfluorinasi dan nitril yang dapat dimodifikasi menjadikan senyawa ini sebagai zat antara yang berharga untuk membangun molekul yang lebih kompleks, khususnya dalam penelitian kimia obat dan agrokimia di mana gugus trifluorometil dapat meningkatkan stabilitas metabolik, lipofilisitas, dan afinitas pengikatan target.

Menengah Farmasi
Dalam penemuan obat, nitril tersubstitusi trifluorometil-ini digunakan sebagai bahan penyusun untuk mensintesis senyawa dengan aktivitas potensial melawan gangguan neurologis, peradangan, dan kanker. Gugus nitril dapat direduksi menjadi amina yang sesuai untuk dimasukkan ke dalam farmakofor melalui pembentukan ikatan amino, atau dihidrolisis menjadi asam karboksilat untuk pembentukan garam atau derivatisasi lebih lanjut. Kelompok trifluorometil meningkatkan stabilitas metabolisme dan dapat meningkatkan permeabilitas membran melalui peningkatan lipofilisitas, sehingga menjadikannya berharga dalam kampanye optimasi timbal.

Penelitian Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, senyawa ini berfungsi sebagai pendahulu untuk pengembangan insektisida, fungisida, dan herbisida baru. Bagian trifluorometil berkontribusi terhadap ketahanan lingkungan dan lipofilisitas untuk meningkatkan penetrasi kutikula, sedangkan nitril memberikan pegangan untuk menempelkan gugus toksofor. Turunan yang dibuat dari perancah ini diselidiki kemampuannya dalam menghambat enzim utama pada hama dan patogen, seperti suksinat dehidrogenase pada jamur atau asetilkolinesterase pada serangga.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Gugus nitril dapat berpartisipasi dalam reaksi sikloadisi dengan azida untuk membentuk tetrazol, atau dengan tengahin untuk membentuk imidazol dan pirimidin, sehingga memungkinkan akses ke berbagai nitrogen-yang mengandung heterosiklik. Cincin aromatik tersubstitusi trifluorometil-memberikan sifat elektronik yang diinginkan pada heterosiklik ini, yang diselidiki aktivitas farmakologisnya sebagai penghambat kinase, modulator reseptor, dan agen antimikroba.

Sintesis Organik Menengah
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, 3 (3 (trifluorometil)fenil)propanenitril mengalami beragam transformasi termasuk penambahan Grignard, rangkaian aminasi reduktif, dan reaksi gandingan silang yang dikatalisis paladium (setelah interkonversi gugus fungsi). Rantai propil dapat diperpanjang atau difungsikan, sedangkan cincin aromatik dapat disubstitusi lebih lanjut melalui substitusi aromatik elektrofilik pada posisi yang diaktifkan oleh gugus trifluorometil. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional di mana kombinasi inti aromatik terfluorinasi dan nitril yang dapat dimodifikasi memberikan peluang untuk elaborasi molekuler yang terkendali.

Tag populer: 3-(3-(trifluorometil)fenil)propanenitrile, Cina produsen dan pemasok 3-(3-(trifluorometil)fenil)propanenitrile, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil Trifluorometanasulfonat, Nomor telepon 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O