3-(4-Metoksifenil)-1H-pirazol-5-amina

Senyawa ini biasanya diisolasi sebagai padatan kristal mulai dari kuning pucat hingga coklat muda. Rumus molekulnya adalah C10H11N3O, dengan berat molekul 189,21. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 148–152 derajat. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,30 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia larut dalam pelarut organik polar seperti metanol, etanol, dan dimetil sulfoksida, cukup larut dalam etil asetat dan diklorometana, dan sedikit larut dalam air dan pelarut non polar seperti heksana. Molekul ini memiliki cincin pirazol yang tersubstitusi pada posisi 3 dengan gugus metoksifenil 4 dan gugus amino pada posisi 5. Pirazol NH dan gugus amino dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen, sedangkan gugus metoksi menyumbangkan karakter donor elektron dan interaksi hidrofobik. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya dan kelembapan pada suhu kamar umumnya cukup, meskipun kondisi kering dianjurkan untuk jangka waktu lama. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat dan asam kuat harus dihindari.

3 (4 Methoxyphenyl)-1H pyrazol-5 amine adalah turunan pirazol tersubstitusi yang menggabungkan gugus methoxyphenyl yang menyumbangkan elektron dengan amina primer pada cincin heteroaromatik. Inti pirazol, yang mengandung dua atom nitrogen yang berdekatan, memberikan kemampuan donor ikatan hidrogen (NH) dan akseptor (nitrogen tipe piridin), menjadikannya perancah serbaguna untuk pengenalan molekuler dalam sistem biologis. Substituen metoksifenil 4 memperluas sistem π ​​terkonjugasi, mempengaruhi distribusi elektronik dan lipofilisitas, sedangkan amina primer pada posisi 5 menawarkan pegangan nukleofilik untuk derivatisasi lebih lanjut melalui pembentukan urea, alkilasi, atau diazotisasi. Kombinasi inti heterosiklik istimewa dengan amina yang dapat dimodifikasi dan eter aromatik menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga dalam kimia obat untuk membangun molekul dengan aktivitas potensial melawan berbagai target terapeutik, termasuk enzim dan reseptor yang terlibat dalam kanker dan peradangan.

Menengah Farmasi
Dalam penemuan obat, turunan aminopirazol ini digunakan sebagai bahan penyusun untuk mensintesis inhibitor kinase dan senyawa bioaktif lainnya. Amina primer memungkinkan penggabungan Amida yang mudah dengan farmakofor yang mengandung asam karboksilat, memungkinkan pembuatan perpustakaan secara cepat untuk studi hubungan aktivitas struktur. Inti pirazol dapat terlibat dalam ikatan hidrogen dengan situs aktif enzim, sedangkan gugus meoksifenil berkontribusi terhadap interaksi hidrofobik dan dapat mempengaruhi stabilitas metabolisme. Derivatif yang dibuat dari perancah ini telah dieksplorasi potensinya dalam mengobati kanker dan penyakit inflamasi.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangun sistem heterosiklik yang menyatu seperti pirazolo[1,5 a]pirimidin, pirazolo[3,4 d]pirimidin, dan pirazolo[4,3 c]piridin melalui reaksi siklokondensasi dengan berbagai dinukleofil. Sistem cincin ini diselidiki secara ekstensif karena sifat farmakologisnya, dengan inti pirazol yang kaku memberikan batasan konformasi yang bermanfaat untuk pengenalan dan selektivitas target. Gugus metoksi dapat dipertahankan atau difungsikan lebih lanjut untuk memodulasi sifat elektronik dari heterosiklik yang dihasilkan.

Ligan untuk Kompleks Logam
Atom nitrogen pirazol dan gugus amino dapat berkoordinasi dengan logam transisi, membentuk kompleks dengan geometri yang terdefinisi dengan baik. Substituen metoksifenil dapat mempengaruhi sifat elektronik pusat logam melalui efek resonansi dan induktif. Kompleks logam yang berasal dari perancah ini dipelajari aktivitas katalitiknya dalam reaksi oksidasi dan kopling silang, serta potensinya sebagai bahan bercahaya dan model untuk situs aktif metaloenzim di mana donor nitrogen memainkan peran penting.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, 3 (4 methoxyphenyl)-1H pyrazol-5 amine berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk asilasi N, alkilasi N, dan diazotisasi yang diikuti oleh penggandengan azo. Gugus amino dapat diubah menjadi karbamat, urea, atau tiourea untuk elaborasi lebih lanjut. Cincin pirazol dapat mengalami substitusi elektrofilik pada posisi yang diaktifkan oleh gugus amino dan metoksi, sehingga memungkinkan masuknya substituen tambahan. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional dimana kombinasi inti pirazol dan bagian seperti anilin memberikan sifat ikatan elektronik dan hidrogen yang diinginkan.

Tag populer: 3-(4-metoksifenil)-1h-pirazol-5-amina, produsen dan pemasok 3-(4-metoksifenil)-1h-pirazol-5-amina Tiongkok, 15069-92-8, Asam 5 Hidroksipikolinat, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF