Metil 2-(6-bromopyridin-3-yl)asetat

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk bubuk kristal-putih hingga kuning pucat. Rumus molekulnya adalah C8H8BrNO2, dengan berat molekul 230,06. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 68–72 derajat. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,58 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia larut dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, dan metanol, namun menunjukkan kelarutan yang terbatas dalam air dan kelarutan yang dapat diabaikan dalam hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekulnya terdiri dari cincin piridin dengan atom brom pada posisi 6 dan gugus metil asetat terikat pada posisi 3 melalui jembatan metilen. Fungsionalitas ester rentan terhadap hidrolisis dalam kondisi asam atau basa, sedangkan atom brom menyediakan pegangan serbaguna untuk reaksi kopling silang yang dikatalisis logam transisi. Dianjurkan untuk menyimpannya dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan kelembapan, dalam kondisi sejuk dan kering. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, asam kuat, dan basa kuat harus dihindari.

Metil 2-(6-bromopyridin-3-yl)asetat adalah turunan piridin yang difungsikan yang menggabungkan heterosiklik aromatik terhalogenasi dengan gugus metil ester asam asetat. Inti piridin, dengan atom nitrogen penarik elektronnya, menyediakan platform aromatik yang kekurangan elektron yang mampu terlibat dalam interaksi penumpukan π dan ikatan hidrogen. Atom brom pada posisi 6 berfungsi sebagai pegangan elektrofilik serbaguna untuk reaksi kopling silang yang dikatalisis paladium seperti kopling Suzuki, Sonogashira, dan Buchwald Hartwig, memungkinkan masuknya beragam gugus aril, heteroaril, atau amino. Gugus metil asetat pada posisi 3 memberikan padanan asam karboksilat terlindungi, menawarkan tempat untuk fungsionalisasi lebih lanjut melalui hidrolisis, transesterifikasi, atau reduksi menjadi alkohol yang sesuai. Jembatan metilen antara cincin piridin dan ester memberikan fleksibilitas konformasi dengan tetap menjaga aksesibilitas gugus fungsi. Kombinasi halogen yang dapat dimodifikasi dan asam karboksilat laten pada inti heteroaromatik istimewa menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga dalam kimia obat dan sintesis organik untuk membangun molekul yang lebih kompleks dengan potensi aktivitas biologis.

Menengah Farmasi
Dalam penemuan obat, ester piridin brominasi ini digunakan sebagai bahan penyusun untuk mensintesis senyawa dengan aktivitas potensial melawan kanker, peradangan, dan penyakit menular. Atom brom memungkinkan diversifikasi tahap akhir melalui reaksi kopling silang, memungkinkan eksplorasi sistematis hubungan aktivitas struktur. Ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat untuk penggabungan urea dengan farmakofor yang mengandung amina, sehingga memungkinkan pembuatan perpustakaan secara cepat untuk penyaringan biologis. Derivatif yang dibuat dari perancah ini telah dieksplorasi sebagai inhibitor kinase, modulator reseptor, dan agen antimikroba.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangun sistem heterosiklik leburan seperti pirido[3,4 d]pirimidin, pirazolo[3,4 b]piridin, dan imidazo[1,2 a]piridin melalui reaksi siklokondensasi. Brom dapat dilibatkan dalam kopling silang untuk memasukkan substituen yang berpartisipasi dalam reaksi pembentukan cincin, sedangkan ester menyediakan pegangan untuk fungsionalisasi lebih lanjut. Sistem cincin ini diselidiki sifat farmakologisnya, dengan inti piridin yang kaku memberikan batasan konformasi yang bermanfaat untuk pengenalan dan selektivitas target.

Intermediate untuk Ligan Berbasis Piridin
Kombinasi nitrogen piridin dan gugus ester yang dapat dimodifikasi menjadikan senyawa ini berharga untuk menyiapkan ligan polidentat untuk kimia koordinasi. Setelah hidrolisis menjadi asam karboksilat dan pengenalan gugus donor tambahan melalui pegangan bromin, ligan yang dihasilkan dapat berkoordinasi dengan logam transisi, membentuk kompleks dengan geometri yang terdefinisi dengan baik. Kompleks logam ini dipelajari aktivitas katalitiknya dalam reaksi kopling silang dan oksidasi.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, metil 2-(6-bromopyridin-3-yl)asetat berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk kopling silang yang dikatalisis paladium, substitusi aromatik nukleofilik (dalam kondisi pemaksaan), dan rangkaian hidrolisis. Brom dapat diganti dengan berbagai nukleofil atau diubah menjadi spesies organologam untuk fungsionalisasi lebih lanjut. Ester dapat direduksi menjadi alkohol yang sesuai untuk pembentukan eter atau diubah menjadi gugus fungsi lain. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional dimana cincin piridin memberikan sifat ikatan elektronik dan hidrogen yang diinginkan.

Tag populer: metil 2-(6-bromopyridin-3-yl)asetat, Cina produsen dan pemasok metil 2-(6-bromopyridin-3-yl)asetat, Asam 2 Nitropiridin 5 karboksilat, 33225-73-9, 504413-35-8, cincin heteroaromatik, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1