Metil 5-metoksinikotinat

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal berwarna putih hingga-putih dengan bau samar seperti ester-. Rumus molekulnya adalah C8H9NO3, dengan berat molekul 167,16. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 86–90 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Titik didihnya kira-kira 270–275 derajat pada tekanan atmosfer, dengan kepadatan yang dihitung mendekati 1,20 g/cm³ pada 20 derajat. Ia menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk metanol, etanol, etil asetat, dan diklorometana, sekaligus menunjukkan kelarutan sedang dalam aseton dan kelarutan terbatas dalam air dan pelarut non-polar seperti heksana. Molekulnya terdiri dari cincin piridin dengan gugus metoksi pada posisi 5 dan metil ester pada posisi 3. Fungsi ester rentan terhadap hidrolisis dalam kondisi asam atau basa. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya dan kelembapan pada suhu kamar umumnya cukup, meskipun kondisi kering dianjurkan untuk jangka waktu lama. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, asam kuat, dan basa kuat harus dihindari.

Metil 5-metoksinikotinat adalah turunan piridin tersubstitusi yang memiliki gugus metoksi dan metil ester yang terikat pada cincin heteroaromatik. Inti piridin, dengan nitrogen-yang menarik nitrogen, menciptakan platform yang cukup kekurangan elektron-yang dapat berpartisipasi dalam interaksi π-penumpukan dan ikatan hidrogen. Substituen metoksi pada posisi 5 menyumbangkan kerapatan elektron melalui resonansi, sebagian menangkal kekurangan elektron cincin dan mempengaruhi reaktivitas posisi yang berdekatan. Bagian ester pada posisi 3 berfungsi sebagai setara asam karboksilat terlindungi, menawarkan pegangan serbaguna untuk fungsionalisasi lebih lanjut melalui hidrolisis, transesterifikasi, atau reduksi menjadi alkohol yang sesuai. Kombinasi gugus donor elektron dan ester yang dapat dimodifikasi pada perancah aromatik yang kaku menjadikan senyawa tersebut sebagai zat antara yang berharga dalam kimia obat dan sintesis organik, di mana cincin piridin dapat terlibat dalam pengenalan biologis dan ester memberikan titik untuk diversifikasi.

Menengah Farmasi
Dalam penemuan obat, ester metoksipiridin ini digunakan sebagai bahan penyusun untuk mensintesis senyawa dengan aktivitas potensial melawan gangguan neurologis dan peradangan. Gugus ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat untuk penggandengan amino dengan farmakofor yang mengandung amina, sehingga memungkinkan pembuatan perpustakaan secara cepat untuk studi hubungan struktur-aktivitas. Gugus metoksi dapat memengaruhi stabilitas metabolik dan afinitas pengikatan melalui efek elektronik dan sterik, sedangkan inti piridin menyediakan kapasitas ikatan hidrogen-yang penting untuk interaksi target.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Senyawa tersebut berfungsi sebagai prekursor untuk membangun heterosiklik yang menyatu seperti pirido[3,4-d]pirimidin, pirazolo[3,4-b]piridin, dan imidazo[1,2-a]piridin melalui reaksi siklokondensasi. Gugus metoksi dapat dipertahankan atau diubah menjadi fungsi lain untuk memodulasi sifat elektronik dari heterosiklik yang dihasilkan. Sistem cincin ini diselidiki secara ekstensif sifat farmakologisnya dalam program onkologi dan anti-inflamasi.

Perantara untuk Turunan Asam Nikotinat
Hidrolisis ester menghasilkan asam 5-metoksinikotinat, bahan penyusun yang berharga untuk menyiapkan analog asam nikotinat dengan potensi aktivitas biologis. Turunan ini dieksplorasi karena kemampuannya memodulasi metabolisme lipid, bertindak sebagai agen anti-dislipidemia, atau berfungsi sebagai ligan untuk reseptor berpasangan G-protein. Gugus metoksi dapat meningkatkan stabilitas metabolisme dibandingkan dengan asam nikotinat yang tidak tersubstitusi.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serba guna, metil 5-metoksinikotinasi berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk substitusi aromatik nukleofilik (setelah aktivasi), reaksi penggandengan silang-yang dikatalisis paladium (setelah halogenasi), dan strategi metalasi terarah. Ester dapat direduksi menjadi alkohol yang sesuai untuk pembentukan eter atau diubah menjadi gugus fungsi lain. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional dimana cincin piridin memberikan sifat ikatan elektronik dan hidrogen yang diinginkan.

Tag populer: metil 5-metoksinikotinat, produsen dan pemasok metil 5-metoksinikotinat Cina, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 4-Isopropilpiridin, Telepon 525-76-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF