![4-Kloro-1-(2-metilpropil)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline , Senyawa Terkait Imiquimod C](/uploads/44503/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png)
| Nama Produk | 4-Kloro-1-(2-metilpropil)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline, Senyawa Terkait Imiquimod C |
| Nomor CAS | 99010-64-7 |
| Rumus Molekuler | C14H14ClN3 |
| Berat Molekul | 259.73 |
| Kode SENYUM | CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl |
| Nomor MDL | MFCD06658174 |
| ID Pubkimia | 383961 |
| Kunci InChI | RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N |
Rute Sintetis
Sintesis:99010-64-7
 |
→ |  |
| 896106-14-2 | 99010-64-7 |
| Produktivitas | Sintesis | Prosedur eksperimental |
| 74% | Dengan triklorofosfat Dalam N,N-dimetil-formamida pada derajat 20 - 80 ; selama 2,50 jam; | Contoh 3 Pembuatan 4-kloro-1-isobutil-1H-imidazo[4,5-c]-quinoline (V) Senyawa dari Contoh 2 (100 g, 0,3603 mol) dan fosfor oksiklorida (157 g) kemudian ditambahkan ke N,N-dimetilformamida (600 ml) pada suhu 20 derajat . Larutan yang dihasilkan diaduk pada suhu 20 derajat selama 30 menit dan kemudian dipanaskan hingga suhu 80 derajat selama 2 jam. Suspensi yang dihasilkan dituangkan ke dalam 3,0 L air dingin dan dibasahkan hingga pH 9 sampai 10 dengan larutan natrium hidroksida 30%. Padatan yang diendapkan disaring, dicuci dengan air, dan dikeringkan untuk mendapatkan produk utama (70 g, 74%). 134 hingga 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) (nilai dalam tabel) |
| 74% | Dengan triklorofosfat Dalam N,N-dimetil-formamida pada derajat 20 - 80 ; selama 2,50 jam; | Senyawa Contoh (ii) (100 g, 0,36 mol) dan fosfor oksiklorida (157 g) dilarutkan dalam N,N-dimetilformamida (600 ml) pada suhu 20 derajat. Larutan yang dihasilkan diaduk pada suhu 20 derajat selama 30 menit dan kemudian dipanaskan hingga suhu 80 derajat selama 2 jam. Suspensi yang dihasilkan direndam dalam 3,0 L air dingin dan dibasahkan hingga pH 9-10 dengan larutan natrium hidroksida 30%. Padatan yang diendapkan disaring, dicuci dengan air, dan dikeringkan untuk menghasilkan produk utama, MP. 134 hingga 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) Hasil: 70 g, 74% nilai δ Proton 0,95 (6H, d, CH3×2) 2.17-2.2 (1H, m, -CH) 4.5 (2H, d, CH2) EPO 8.0-8.3 (2H, m, Ar) 8.5 (1H, s, -CH=N-) |
Sifat Kimia
Senyawa ini diperoleh dalam bentuk bubuk kristal berwarna putih hingga krem pucat dengan titik leleh 139–140 derajat (dari isopropanol). Perkiraan titik didihnya adalah 427,5±48,0 derajat, dan perkiraan kepadatannya adalah 1,29±0,1 g/cm³. Penyimpanan dalam gas inert (nitrogen atau argon) pada suhu 2–8 derajat disarankan. Perkiraan pKa adalah 3,15±0,30. menunjukkan kelarutan dalam air terbatas tetapi kelarutan tinggi dalam metanol, etanol, DMF, dan THF, dengan kelarutan sedang dalam etil asetat dan diklorometana. Tidak larut dalam n-heksana. Molekul stabil dalam kondisi dingin dan kering tetapi mengandung atom klor reaktif yang rentan terhadap substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat terhidrolisis dalam kondisi basa kuat atau suhu-tinggi, yang berpotensi menghasilkan toksik asap.
Keterangan
4-Kloro-1-(2-metilpropil)imidazo[4,5-c]kuinolin(CAS No.99010-64-7)adalah sistem trisiklik leburan yang mempunyai gugus pergi kloro pada posisi 4 dan rantai isobutil pada nitrogen imidazol. Strukturnya menggabungkan inti kuinolin yang kekurangan elektron dengan imidazol reaktif, menjadikannya perancah istimewa untuk merancang molekul bioaktif dan ligan.
Kegunaan
1.Sintesis Modulator-Seperti Reseptor(TLR).
Berfungsi sebagai struktur inti untuk mengembangkan agonis TLR7/8. Atom klorin digantikan dengan rantai aminoalkil untuk membuat agen imunostimulator yang digunakan dalam terapi antivirus dan bahan pembantu vaksin untuk onkologi.
2. Inhibitor Korosi untuk Logam
Diformulasikan menjadi lapisan pelindung untuk baja ringan di lingkungan asam. Sistem aromatik planar menyerap dengan kuat ke permukaan logam, sementara gugus kloro dan nitril berinteraksi dengan lokasi korosi, secara signifikan mengurangi laju korosi dalam proses pengawetan industri.
3. Ligan Heterosiklik untuk Katalisis
Difungsikan melalui perpindahan kloro untuk membuat ligan bidentat N,N-untuk paladium-reaksi aktivasi C-H yang dikatalisis. Katalis ini digunakan dalam sintesis obat-obatan yang efisien seperti sartan dan inhibitor kinase.
4. Label Fluoresen untuk Asam Nukleat
Setelah dikonversi menjadi turunan amina, ia digabungkan dengan probe oligonukleotida melalui kimia fosforamidit. Probe berlabel yang dihasilkan menunjukkan fluoresensi biru yang kuat dan digunakan dalam pengujian PCR dan hibridisasi fluoresensi in situ (FISH) secara real-time.
Tag populer: 4-kloro-1-(2-metilpropil)-1h-imidazo[4,5-c]quinoline , senyawa terkait imiquimod c, Cina 4-kloro-1-(2-metilpropil)-1h-imidazo[4,5-c]quinoline , senyawa terkait imiquimod c produsen, pemasok, 239-01-0, 4 Kloro 1 2 metilpropil 1H imidazo 4 5 c kuinolin Imiquimod Senyawa Terkait C, 9 1 1 Bifenil 3 yl 9H karbazol, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, blok bangunan yang sebagian jenuh
![9-([1,1'-Bifenil]-3-il)-9H-karbazol](/uploads/44503/small/9-1-1-biphenyl-3-yl-9h-carbazole2428c.png?size=195x0)
![4-Kloro-2-metilbenzofuro[3,2-d]pirimidin](/uploads/44503/small/4-chloro-2-methylbenzofuro-3-2-d-pyrimidine462fd.png?size=195x0)
![11H-Benzo[a]karbazol](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)
![Metil 5-(hidroksimetil)bisiklo[3.1.1]heptana-1-karboksilat](/uploads/44503/small/methyl-5-hydroxymethyl-bicyclo-3-1-1-heptanee2736.png?size=195x0)