1-Kloro-3-siklopropilbenzena

Senyawa ini biasanya diperoleh sebagai cairan bening, tidak berwarna hingga kuning pucat dengan bau aromatik yang samar. Rumus molekulnya adalah C9H9Cl, dengan berat molekul 152,62. Titik didihnya kira-kira 205–210 derajat pada tekanan atmosfer, dengan kepadatan yang dihitung mendekati 1,12 g/cm³ pada 20 derajat. Ia dapat bercampur dengan pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, toluena, dan heksana, namun kelarutannya dalam air dapat diabaikan. Molekulnya terdiri dari cincin benzena yang disubstitusi dengan atom klor pada posisi 1 dan gugus siklopropil pada posisi 3. Atom klor diaktifkan menuju substitusi nukleofilik aromatik dan reaksi kopling silang yang dikatalisis logam transisi, sedangkan cincin siklopropil yang tegang dapat berpartisipasi dalam transformasi pembukaan cincin pada kondisi yang sesuai. Senyawa ini stabil pada kondisi penyimpanan normal tetapi harus dijauhkan dari zat pengoksidasi kuat dan basa kuat. Dianjurkan untuk menyimpannya dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan berventilasi baik. Ini dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata, sehingga memerlukan tindakan pencegahan laboratorium standar.

1 Kloro 3 siklopropilbenzena adalah arena tersubstitusi yang memiliki atom klor dan gugus siklopropil dalam hubungan meta pada cincin benzena. Gugus siklopropil menimbulkan regangan cincin yang signifikan dan karakteristik elektronik yang unik karena orbital Walshnya, yang dapat berinteraksi dengan sistem π ​​aromatik dan memengaruhi reaktivitas dan sifat fisik. Atom klor berfungsi sebagai pegangan serbaguna untuk fungsionalisasi lebih lanjut melalui kopling silang yang dikatalisis paladium, seperti reaksi Suzuki, Sonogashira, dan Buchwald Hartwig, memungkinkan masuknya beragam substituen aril, heteroaril, atau amino. Pola substitusi meta memberikan geometri bengkok yang dapat dimanfaatkan dalam desain molekul dengan bentuk tiga dimensi tertentu. Kombinasi karbosiklus tegang dan halogen reaktif pada kerangka aromatik yang kaku menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga dalam sintesis organik dan kimia obat untuk membangun molekul yang lebih kompleks dengan sifat elektronik dan sterik yang disesuaikan.

Menengah Farmasi
Dalam penemuan obat, turunan klorosiklopropilbenzena ini digunakan sebagai bahan penyusun untuk mensintesis senyawa dengan aktivitas potensial melawan gangguan neurologis dan kanker. Gugus siklopropil dapat berfungsi sebagai bioisostere yang stabil secara metabolik untuk isopropil atau gugus alkil lainnya, seringkali meningkatkan stabilitas metabolik dan mengurangi fleksibilitas konformasi. Atom klor memungkinkan diversifikasi tahap akhir melalui reaksi kopling silang, memungkinkan eksplorasi sistematis hubungan aktivitas struktur. Turunan yang menggabungkan perancah ini telah dieksplorasi sebagai ligan untuk reseptor berpasangan protein G dan penghambat enzim.

Penelitian Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, senyawa ini berfungsi sebagai pendahulu untuk pengembangan insektisida dan fungisida baru dengan profil lingkungan yang lebih baik. Bagian siklopropil dapat meningkatkan lipofilisitas untuk penetrasi kutikula yang lebih baik dan berkontribusi terhadap stabilitas metabolisme dalam kondisi lapangan. Klorin memungkinkan fungsionalisasi lebih lanjut untuk mengoptimalkan afinitas dan selektivitas target terhadap hama sekaligus meminimalkan toksisitas yang tidak sesuai target. Turunan tersebut diselidiki aktivitasnya melawan patogen dan serangga pertanian.

Aplikasi Ilmu Material
Inti aromatik yang kaku dan cincin siklopropil yang tegang menjadikan senyawa ini berharga untuk merancang bahan elektronik organik dan kristal cair. Penggabungan ke dalam polimer terkonjugasi melalui polimerisasi kopling silang menghasilkan bahan dengan sifat optoelektronik yang dapat disetel untuk aplikasi dalam dioda pemancar cahaya organik dan transistor efek medan. Gugus siklopropil dapat memengaruhi pengemasan molekul dan karakteristik pengangkutan muatan, sehingga memungkinkan penyesuaian kinerja material.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, siklopropilbenzena 1 kloro 3 berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk kopling silang katalis paladium, substitusi aromatik nukleofilik (dalam kondisi pemaksaan), dan reaksi metalasi terarah. Cincin siklopropil dapat mengalami pembukaan cincin dalam kondisi reduktif atau oksidatif untuk mengakses rantai alkil yang difungsikan dengan stereokimia tertentu. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional dimana kombinasi pegangan halogen dan karboksil tegang memberikan peluang untuk elaborasi molekuler yang terkendali.

Tag populer: 1-kloro-3-siklopropilbenzena, produsen, pemasok 1-kloro-3-siklopropilbenzena Cina, 2 5 Bis desiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehida, 2 5 Bis hexyloxy 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehida, 62940-38-9, Nomor telepon 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1