(2-Klorobenzil)hidrazin Dihidroklorida

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk bubuk kristal berwarna putih hingga-putih. Rumus molekulnya adalah C7H11Cl3N2, dengan berat molekul 229,53. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 155–160 derajat, seringkali dengan dekomposisi yang diamati pada pemanasan yang berkepanjangan. Ia bebas larut dalam air dan pelarut organik polar seperti metanol dan etanol karena bentuk garam dihidroklorida, cukup larut dalam dimetil sulfoksida, dan praktis tidak larut dalam pelarut non polar seperti diklorometana dan heksana. Molekulnya terdiri dari gugus 2-klorobenzil yang terikat pada bagian hidrazin, disajikan sebagai garam dihidroklorida. Gugus hidrazin sangat nukleofilik dan rentan terhadap oksidasi, sedangkan atom klor memberikan pegangan untuk fungsionalisasi lebih lanjut. Ini bersifat higroskopis dan harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert, terlindung dari cahaya dan kelembapan, pada suhu rendah. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, aldehida, dan keton harus dihindari.

(2-Klorobenzil)hidrazin dihidroklorida adalah turunan hidrazin yang memiliki substituen 2-klorobenzil, diisolasi sebagai garam dihidroklorida yang stabil. Bagian hidrazin (–NH–NH2) adalah nukleofil serbaguna yang mampu berkondensasi dengan senyawa karbonil untuk membentuk hidrazon, suatu transformasi kunci dalam sintesis heterosiklik dan obat-obatan. Orto-klorin pada cincin benzil menimbulkan karakter penarik elektron dan pengaruh sterik, yang dapat memodulasi reaktivitas hidrazin dan meningkatkan lipofilisitas molekul. Bentuk garam dihidroklorida meningkatkan kelarutan dalam air dan menghasilkan padatan kristalin yang mudah ditangani, cocok untuk penyimpanan dan formulasi. Kombinasi hidrazin reaktif dan cincin aromatik terhalogenasi menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga dalam kimia obat dan sintesis organik untuk membangun turunan hidrazida, hidrazon, dan berbagai heterosiklik yang mengandung nitrogen.

Menengah Farmasi
Turunan hidrazin ini digunakan dalam sintesis senyawa dengan aktivitas potensial melawan tuberkulosis, depresi, dan peradangan. Gugus hidrazin berkondensasi dengan aldehida dan keton membentuk hidrazon, yang merupakan farmakofor utama dalam agen anti tuberkulosis seperti turunan isoniazid. Bagian 2-klorobenzil dapat berkontribusi terhadap interaksi pengikatan hidrofobik dan mempengaruhi stabilitas metabolisme, memungkinkan pengembangan kandidat obat dengan profil farmakokinetik yang dioptimalkan.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangun berbagai heterosiklik yang mengandung nitrogen-termasuk pirazol, indazol, dan triazol, melalui reaksi siklokondensasi dengan elektrofil yang sesuai. Misalnya, reaksi dengan diketon menghasilkan pirazol, sedangkan perlakuan dengan senyawa karbonil yang diikuti dengan siklisasi dapat menghasilkan perancah indazol. Sistem heterosiklik ini lazim dalam bidang farmasi dan bahan kimia pertanian dan diselidiki karena beragam aktivitas biologisnya.

Ligan dalam Kimia Koordinasi
Turunan hidrazin dapat berkoordinasi dengan logam transisi melalui atom nitrogen, membentuk kompleks dengan geometri yang terdefinisi dengan baik. Gugus 2-klorobenzil menimbulkan efek sterik dan elektronik yang mempengaruhi stabilitas dan reaktivitas kompleks logam yang dihasilkan. Kompleks tersebut dipelajari untuk aktivitas katalitiknya dalam oksidasi dan reaksi kopling silang, serta potensinya sebagai bahan magnetik dan model untuk situs aktif metaloenzim.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, (2-klorobenzil)hidrazin dihidroklorida berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk adisi nukleofilik pada karbonil, aminasi reduktif, dan alkilasi. Hidrazin dapat dilindungi, diasilasi, atau diubah menjadi hidrazon untuk elaborasi lebih lanjut. Atom klor menyediakan tempat untuk reaksi kopling silang yang dikatalisis paladium seperti kopling Suzuki dan Buchwald Hartwig, sehingga memungkinkan konstruksi arsitektur molekul kompleks untuk aplikasi farmasi dan kimia material. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional di mana kombinasi hidrazin nukleofilik dan inti aromatik terhalogenasi memberikan peluang untuk perakitan molekul terkontrol.

Tag populer: (2-klorobenzil)hidrazin dihidroklorida, Cina (2-klorobenzil)hidrazin dihidroklorida produsen, pemasok, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehida, 111759-27-4, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehida, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1