| Nama Produk | Asam 4-Fluoro-2-metoksifenilboronat |
| KAS | 179899-07-1 |
| Rumus molekul | C7H8BFO3 |
| Berat molekul | 169.95 |
| Kode SENYUM | OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O |
| MDL TIDAK | MFCD03788423 |
| ID Pubkimia | 2782672 |
| DiChiKey | ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N |
rute sintetis
Sintesis: 179899-07-1
 |
+ |  |
→ |
|
|
121-43-7 |
450-88-4 |
179899-07-1 |
| Produktivitas | Sintesis | Prosedur eksperimental |
| 82% | Dengan n-butillitium Dalam tetrahidrofuran | 4-asam fluoro-2-metoksifenilboronat: Dalam labu alas bulat yang dikeringkan dengan argon, ditambahkan 2-bromo-5-fluorobenzil eter (5,9g, 29mmol) dan THF anhidrat (50mL). Dinginkan larutan hingga -78 derajat dan tambahkan BuLi secara perlahan (17.4mL, 43.5mmol). Setelah 30 menit pada suhu -78 derajat, tambahkan trimetil borat (4,9 mL, 43,5 mmol), lalu hangatkan campuran hingga suhu kamar (1,3 jam). Kemudian dinginkan larutan hingga 0 derajat dan tambahkan 20mL larutan berair HCl 10%. Hapus THF dan tambahkan air garam (50ml). Ekstrak campuran dua kali dengan eter. Pertama, cuci lapisan organik dengan larutan air 10%. Asam klorida, lalu air asin. Keringkan lapisan eter (MgSO4) dan evaporasi hingga diperoleh padatan berwarna kuning (4g, 82%), 1H NMR (400MHz, aseton)- d6)δ:7.84(t,1H,J=8Hz,C6-H), 6.85(dd,J=12.2Hz,C3-H),6.76(td,J=8,2Hz C5-H) |
Keterangan
Asam boronat yang banyak digunakan ini diperoleh dalam bentuk bubuk kristal putih hingga putih dengan titik leleh yang dilaporkan dalam literatur sebesar 131-136 derajat. Perkiraan titik didih dan kepadatannya masing-masing adalah 294,8 derajat dan 1,26 g/cm³. Asam boronat ini menunjukkan kelarutan yang dapat diabaikan dalam media air tetapi menunjukkan kelarutan yang sangat baik dalam pelarut organik umum yang penting untuk kopling silang, termasuk metanol, diklorometana, THF, dan DMF. Senyawa ini stabil dalam penyimpanan dalam kondisi kering dan ambien, meskipun gugus asam boronat rentan terhadap dehidrasi bertahap menjadi anhidrida trimerik siklik (boroksin) jika terpapar udara atau panas dalam waktu lama. Untuk pengawetan optimal, disarankan untuk menyimpan dalam atmosfer inert pada suhu kamar.
Keterangan
(4-Fluoro-2-metoksifenil)asam boronat adalah bahan penyusun klasik dan sangat andal dalam perangkat ahli kimia sintetik. Strukturnya tampak sederhana namun kuat secara strategis: atom fluor yang disubstitusi para ke gugus asam boronat menghasilkan efek penarikan elektron yang kuat, secara halus mengaktifkan pusat boron menuju transmetalasi. Secara bersamaan,a gugus metoksi berada dalam posisi orto, memberikan kombinasi donasi elektron dan hambatan sterik ringan. Pola substitusi spesifik ini menciptakan lingkungan elektronik yang dapat diprediksi dan seimbang, menghasilkan mitra penggandeng yang terkenal dengan kinerja hasil tinggi yang konsisten, toleransi gugus fungsi yang sangat baik, dan skalabilitas. Ini adalah reagen patokan untuk memperkenalkan motif 4-fluoro-2-metoksifenil-sebuah "fragmen istimewa" dalam desain molekul modern.
Kegunaan
1. Sintesis Farmasi
Sebagai zat antara utama, senyawa ini banyak digunakan untuk menggabungkan gugus 4-fluoro-2-metoksifenil yang berharga secara farmakologis ke dalam kandidat obat. Motif ini lazim pada inhibitor molekul kinase kecil (misalnya, menargetkan EGFR,VEGFR) dan agen aktif SSP. Atom fluor meningkatkan stabilitas metabolik dan permeabilitas membran, sedangkan gugus metoksi dapat berpartisipasi dalam interaksi ikatan hidrogen utama dengan target protein, sehingga mengoptimalkan potensi dan selektivitas dalam kampanye pengoptimalan prospek.
2. Penelitian dan Pengembangan Agrokimia
Senyawa ini adalah bahan awal utama untuk mensintesis fungisida dan herbisida sistemik. Unit fluoro-metoksi aromatik berkontribusi terhadap sifat fisikokimia yang optimal-lipofilisitas yang seimbang untuk serapan dan translokasi tanaman (mobilitas floem), dan stabilitas kimia untuk aktivitas sisa lapangan yang berkepanjangan. Senyawa ini digunakan untuk menyiapkan analog produk komersial untuk peningkatan kemanjuran dan pengelolaan resistensi.
3. Sintesis Bahan Fungsional
Ia berfungsi sebagai monomer mendasar dalam reaksi polikondensasi Suzuki untuk menghasilkan polimer terkonjugasi dan molekul kecil untuk elektronik organik. Karakter elektronik "dorong-tarikan" dari cincin tersubstitusi menjadikannya donor lemah atau unit penyetel yang ideal dalam desain semikonduktor organik, akseptor non-fullerene untuk fotovoltaik, dan pemancar fluoresensi tertunda (TADF) yang diaktifkan secara termal untuk layar OLED.
4. Blok Bangunan Sintesis Organik
Karena reaktivitasnya yang dapat diprediksi dan ketersediaan komersialnya, reagen ini merupakan reagen standar untuk pengembangan metodologi dalam kimia gandingan silang, yang sering digunakan untuk menguji sistem atau kondisi katalitik baru. Reagen ini juga merupakan pekerja keras dalam sintesis paralel dan kombinatorial untuk secara cepat menghasilkan pustaka senyawa beragam yang berpusat di sekitar perancah aromatik yang relevan secara biologis ini.
Tag populer: Asam 4-fluoro-2-metoksifenilboronat, Cina produsen asam 4-fluoro-2-metoksifenilboronat, pemasok, Asam 2,4-Difluoro-3-propoksifenilboronat, 1255945-85-7, Asam 5 Fluoro 2 metoksifenilboronat, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCC O2 C1
![2-(1-(2-Fluorobenzil)piperidin-4-il)-1H-benzo[d]imidazol](/uploads/44503/small/2-1-2-fluorobenzyl-piperidin-4-yl-1h-benzo-d21290.png?size=195x0)
![Metil 5-(hidroksimetil)bisiklo[3.1.1]heptana-1-karboksilat](/uploads/44503/small/methyl-5-hydroxymethyl-bicyclo-3-1-1-heptanee2736.png?size=195x0)