(6-Phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)Asam boronat

(6-Phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)Asam boronat

Nomor CAS: 1115640-18-0
Rumus Molekul: C18H13BO2S
Berat Molekul: 304,17
Kode SMILES: OB(O)C1=C2C(C3=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C3S2)=CC=C1

perkenalan produk

Nama Produk

(6-Phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)asam boronat

Nomor CAS

1115640-18-0

Rumus Molekuler

C18H13BO2S

Berat Molekul

304.17

Kode SENYUM

OB(O)C1=C2C(C3=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C3S2)=CC=C1

Nomor MDL.

MFCD31556238

 

Sifat Kimia

 

Senyawa ini biasanya diisolasi dalam bentuk bubuk kristal-putih hingga krem ​​​​pucat. Rumus molekulnya adalah C18H13BO2S, dengan berat molekul 304,17. Titik lebur umumnya melebihi 250 derajat, seringkali dengan dekomposisi bertahap saat dipanaskan, bukannya meleleh secara tiba-tiba. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,35 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan yang terbatas dalam pelarut organik umum seperti diklorometana dan metanol, namun lebih mudah larut dalam pelarut aprotik polar seperti dimetil sulfoksida dan dimetilformamida. Senyawa ini praktis tidak larut dalam air dan hidrokarbon alifatik. Bagian asam boronat rentan terhadap dehidrasi untuk membentuk boroksin jika disimpan dalam waktu lama, terutama dalam kondisi non-anhidrat. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu rendah (2–8 derajat ) sangat disarankan untuk menjaga kemurnian monomer. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, basa kuat, dan garam logam transisi jika tidak ada ligan yang sesuai harus dihindari.

 

Keterangan

 

(6-Phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)asam boronat terdiri dari inti dibenzothiophene yang difungsikan pada posisi 4 dengan gugus asam boronat dan pada posisi 6 dengan substituen fenil. Kerangka kerja dibenzothiophene menyediakan sistem heteroaromatik yang kaku dan mengandung sulfur dengan konjugasi π yang diperluas, memberikan sifat elektronik dan fotofisika yang unik. Asam boronat berfungsi sebagai pegangan serbaguna untuk reaksi kopling silang Suzuki–Miyaura, memungkinkan penggabungan sistem cincin leburan ini ke dalam arsitektur terkonjugasi yang lebih besar. Substituen fenil tambahan semakin memperluas konjugasi dan mempengaruhi pengemasan molekul dalam keadaan padat. Kombinasi heterosiklik belerang, permukaan aromatik yang diperluas, dan asam boronat reaktif menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga untuk bahan elektronik organik dan perangkat optoelektronik, di mana struktur planar yang kaku mendorong pengangkutan muatan yang efisien dan asam boronat memungkinkan integrasi kovalen ke dalam tulang punggung polimer atau penahan permukaan.

 

Kegunaan

 

Bahan Semikonduktor Organik
Turunan asam boronat ini banyak digunakan dalam sintesis polimer terkonjugasi dan molekul kecil untuk transistor efek medan organik dan fotovoltaik organik. Inti dibenzothiophene memberikan sifat pengangkutan lubang dan stabilitas termal yang sangat baik, sedangkan asam boronat memungkinkan penggabungan ke dalam tulang punggung polimer melalui polikondensasi Suzuki. Material yang dihasilkan menunjukkan mobilitas pembawa muatan tinggi dan penyerapan cahaya yang efisien, menjadikannya berharga untuk-perangkat elektronik generasi berikutnya.

 

Blok Bangunan untuk OLED
Unit dibenzothiophene yang kaku dan berpendar membuat senyawa ini menjadi prekursor yang menjanjikan untuk bahan dioda pemancar cahaya organik. Setelah penggandengan silang-dengan berbagai mitra aril, penghasil emisi yang dihasilkan menunjukkan pendaran yang efisien dengan warna yang dapat disesuaikan. Atom belerang juga dapat berpartisipasi dalam peningkatan pendar, memungkinkan aplikasi dalam fluoresensi tertunda dan OLED berpendar yang diaktifkan secara termal.

 

Pengembangan Sensor
Bagian asam boronat memungkinkan pengikatan reversibel ke diol-yang mengandung analit, sehingga turunan dari senyawa ini berguna untuk mengembangkan sensor fluoresen untuk gula, katekolamin, dan molekul lain yang relevan secara biologis. Konjugasi yang diperluas dari inti dibenzothiophene memberikan sinyal fluoresen yang kuat yang dapat dimodulasi pada pengikatan analit, memungkinkan deteksi sensitif dalam media berair.

 

Ligan untuk Kerangka Logam – Organik
Setelah konversi menjadi karboksilat yang sesuai atau melalui koordinasi langsung, perancah ini dapat berfungsi sebagai penghubung dalam konstruksi kerangka logam-organik. Tulang punggung yang kaku dan mengandung sulfur-memberikan stabilitas struktural dan dapat menyebabkan situs adsorpsi spesifik untuk penyimpanan atau pemisahan gas. Substituen fenil dapat difungsikan lebih lanjut untuk menyesuaikan ukuran pori dan kimia permukaan untuk aplikasi yang ditargetkan dalam katalisis dan pengenalan molekul.

 

Tag populer: (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)asam boronat, Cina (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)produsen dan pemasok asam boronat, Asam 2,4-Difluoro-3-propoksifenilboronat, 1255945-85-7, 2096329-68-7, Asam 4-Fluoro-2-metoksifenilboronat, Asam 5 Fluoro 2 metoksifenilboronat, blok bangunan molekuler

Kirim permintaan

whatsapp

Telepon

Email

Permintaan

tas