3-(Difluorometil)piridin

Senyawa ini biasanya ditemukan dalam bentuk cairan bening, tidak berwarna hingga kuning pucat dengan bau khas piridin. Rumus molekulnya adalah C6H5F2N, dengan berat molekul 129,11. Titik didihnya kira-kira 145–150 derajat pada tekanan atmosfer, dengan kepadatan yang dihitung mendekati 1,22 g/cm³ pada 20 derajat. Ia dapat bercampur dengan pelarut organik umum termasuk etanol, diklorometana, etil asetat, dan dietil eter, sekaligus menunjukkan kelarutan sedang dalam air dan kelarutan terbatas dalam hidrokarbon alifatik. Molekul tersebut mengandung cincin piridin dengan substituen difluorometil pada posisi 3. Gugus difluorometil cukup menarik elektron-dan dapat berfungsi sebagai donor ikatan hidrogen lipofilik melalui proton C–H yang bersifat asam. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah hidrolisis dan dekomposisi. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, basa kuat, dan zat pereduksi harus dihindari. Senyawa ini dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata, sehingga memerlukan tindakan pencegahan keselamatan yang tepat selama penanganan.

3 (Difluorometil)piridin adalah senyawa heteroaromatik terfluorinasi yang memiliki cincin piridin yang tersubstitusi pada posisi 3 dengan gugus difluorometil. Inti piridin, dengan atom nitrogen penarik elektronnya, menyediakan platform aromatik yang kekurangan elektron yang mampu terlibat dalam interaksi penumpukan π dan ikatan hidrogen. Substituen difluorometil menghasilkan sifat elektronik dan fisikokimia yang unik: dua atom fluor memberikan karakter penarik elektron-yang signifikan melalui efek induktif, sedangkan proton yang tersisa mempertahankan keasaman yang cukup untuk berpartisipasi dalam ikatan hidrogen sebagai donor. Kombinasi ini menciptakan gugus fungsi yang dapat berfungsi sebagai bioisostere lipofilik untuk gugus hidroksil atau metil dalam aplikasi kimia obat. Bagian difluorometil juga meningkatkan stabilitas metabolisme dengan menghalangi jalur degradasi oksidatif yang biasa diamati pada gugus metil. Turunan piridin yang kompak dan difungsikan ini berfungsi sebagai bahan penyusun yang berharga untuk membangun molekul yang lebih kompleks dalam penelitian farmasi dan agrokimia, di mana substituen terfluorinasi dapat memodulasi afinitas target, stabilitas metabolik, dan sifat farmakokinetik.

Menengah Farmasi
Turunan difluoromethylpyridine ini digunakan dalam sintesis inhibitor kinase, agen antijamur, dan senyawa terapeutik lainnya. Gugus difluorometil dapat bertindak sebagai bioisostere yang stabil secara metabolik untuk gugus hidroksil atau metil, seringkali meningkatkan afinitas pengikatan melalui peningkatan interaksi lipofilik dan kapasitas ikatan hidrogen. Inti piridin memungkinkan keterlibatan dengan situs aktif enzim melalui koordinasi dengan ion logam atau ikatan hidrogen dengan tulang punggung Amida. Produk turunan yang dibuat dari perancah ini telah menunjukkan harapan dalam program yang menargetkan kanker, peradangan, dan penyakit menular.

Blok Bangunan untuk Ligan Berfluorinasi
Gugus difluorometil penarik elektron dapat memodulasi sifat donor nitrogen piridin, memungkinkan desain ligan dengan karakteristik elektronik yang disesuaikan untuk kompleks logam transisi. Ligan ini diselidiki aktivitas katalitiknya dalam reaksi kopling silang, oksidasi, dan hidrogenasi, di mana substituen terfluorinasi dapat mempengaruhi reaktivitas dan selektivitas pusat logam melalui efek elektronik dan sterik.

Penelitian Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, senyawa ini berfungsi sebagai pendahulu untuk pengembangan fungisida dan herbisida baru dengan profil lingkungan yang lebih baik. Gugus difluorometil berkontribusi terhadap stabilitas metabolisme dan lipofilisitas untuk meningkatkan penetrasi kutikula, sedangkan cincin piridin dapat berinteraksi dengan enzim kunci dalam patogen dan hama tanaman. Turunan tersebut dieksplorasi aktivitasnya melawan penyakit jamur dan spesies gulma pada tanaman pertanian utama.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, 3 (difluorometil)piridin berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk substitusi aromatik nukleofilik (setelah aktivasi), reaksi kopling silang yang dikatalisis paladium, dan strategi metalasi terarah. Gugus difluorometil dapat berfungsi sebagai gugus pengarah untuk fungsionalisasi C–H atau dikembangkan lebih lanjut menjadi produk difluorometilasi melalui proses yang dimediasi radikal atau logam. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami berfluorinasi dan bahan fungsional di mana gugus difluorometil memberikan sifat yang diinginkan seperti stabilitas metabolik dan peningkatan lipofilisitas.

Tag populer: 3-(difluorometil)piridin, produsen, pemasok 3-(difluorometil)piridin Cina, 122455-37-2, 17763-80-3, 4 Nitrofenil Trifluorometanasulfonat, 6401-00-9, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O