(3-Bromo-5-kloropiridin-4-il)metanol

Senyawa ini biasanya diperoleh sebagai padatan kristal dengan penampakan mulai dari putih hingga kuning pucat. Rumus molekulnya adalah C6H5BrClNO, dengan berat molekul 222,47. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 118–122 derajat , yang menunjukkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,89 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ini menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk metanol, etanol, dimetil sulfoksida, dan dimetilformamida, sementara menunjukkan kelarutan sedang dalam diklorometana dan etil asetat dan kelarutan terbatas dalam air dan pelarut non polar seperti heksana. Molekul tersebut mengandung cincin piridin yang tersubstitusi dengan atom brom dan klor masing-masing pada posisi 3 dan 5, dan gugus hidroksimetil pada posisi 4. Alkohol primer rentan terhadap reaksi oksidasi dan esterifikasi. Atom halogen diaktifkan menuju substitusi nukleofilik aromatik dan reaksi kopling silang karena nitrogen piridin yang menarik elektron. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah dekomposisi dan penyerapan air. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, basa kuat, dan asam kuat harus dihindari.

(3 Bromo 5 kloropiridin 4il)metanol adalah turunan piridin tersubstitusi tri yang menampilkan atom brom pada posisi 3, atom klor pada posisi 5, dan gugus hidroksimetil pada posisi 4 pada cincin heteroaromatik. Inti piridin, dengan atom nitrogen penarik elektronnya, menciptakan platform aromatik kekurangan elektron yang mengaktifkan substituen halogen menuju substitusi nukleofilik aromatik dan reaksi kopling silang yang dikatalisis logam transisi. Atom brom dan klor menawarkan reaktivitas ortogonal: brom umumnya lebih reaktif dalam kopling yang dikatalisis paladium, sedangkan klor dapat dipindahkan secara selektif pada kondisi yang lebih memaksa. Gugus hidroksimetil memberikan pegangan serbaguna untuk fungsionalisasi lebih lanjut melalui esterifikasi, eterifikasi, atau oksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat yang sesuai. Kedekatan alkohol dengan cincin piridin terhalogenasi memungkinkan potensi interaksi intramolekul dan memberikan peluang terjadinya reaksi siklisasi. Perancah yang kompak dan difungsikan secara padat ini merupakan blok bangunan yang berharga untuk membangun molekul kompleks dalam kimia obat dan ilmu material, di mana kombinasi pegangan halogen dan alkohol yang dapat dimodifikasi memungkinkan elaborasi berurutan dan kontrol yang tepat atas arsitektur molekuler.

Menengah Farmasi
Alkohol piridin terhalogenasi ini digunakan dalam sintesis inhibitor kinase, agen antimikroba, dan senyawa terapeutik lainnya. Atom brom dan klor memungkinkan reaksi kopling silang berurutan, memungkinkan masuknya beragam gugus aril, heteroaril, atau amino secara terkontrol pada posisi tertentu. Gugus hidroksimetil dapat diubah menjadi gugus pergi untuk substitusi nukleofilik atau dioksidasi menjadi aldehida untuk aminasi reduktif, sehingga memberikan poin tambahan untuk diversifikasi. Turunan dari perancah ini telah dieksplorasi potensinya untuk memodulasi aktivitas enzim dan fungsi reseptor.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Kombinasi atom halogen dan gugus hidroksimetil memungkinkan konstruksi fusi sistem heterosiklik seperti pirido[4,3 d]pirimidin, imidazo[4,5 c]piridin, dan sistem cincin kaya nitrogen lainnya melalui reaksi siklisasi. Alkohol dapat diaktifkan untuk serangan nukleofilik intramolekul, memfasilitasi pembentukan cincin dalam kondisi ringan. Kerangka kerja heterosiklik ini diselidiki sifat farmakologisnya dalam program onkologi dan penyakit menular.

Ligan untuk Kompleks Logam
Nitrogen piridin dapat berkoordinasi dengan logam transisi, membentuk kompleks dengan geometri yang jelas. Gugus hidroksimetil dapat diubah menjadi fungsi donor lain seperti karboksilat atau fosfin, sehingga menciptakan sistem ligan multidentat. Kompleks logam ini dipelajari aktivitas katalitiknya dalam reaksi kopling silang, oksidasi, dan hidrogenasi. Atom halogen dapat mempengaruhi sifat elektronik pusat logam, memungkinkan penyesuaian kinerja katalis.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, metanol (3 bromo 5 kloropiridin 4il) berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk substitusi aromatik nukleofilik, kopling silang yang dikatalisis paladium, dan derivatisasi alkohol. Reaktivitas ortogonal dari dua halogen memungkinkan fungsionalisasi berurutan: brom dapat digabungkan dalam kopling Suzuki sementara klorin tetap utuh untuk perpindahan selanjutnya. Gugus hidroksimetil dapat dilindungi, dioksidasi, atau diubah menjadi gugus fungsi lain untuk elaborasi lebih lanjut. Kegunaannya meluas ke sintesis bahan fungsional dan penyelidikan molekuler di mana cincin piridin memberikan sifat yang diinginkan seperti koordinasi logam dan kapasitas ikatan hidrogen.

Tag populer: (3-bromo-5-chloropyridin-4-yl) metanol, Cina (3-bromo-5-chloropyridin-4-yl) produsen metanol, pemasok, Asam 5 Hidroksipikolinat, 504413-35-8, Telepon 525-76-8, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1