6-Bromo-3-kloro-1H-indola

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal yang berkisar dari-putih pucat hingga cokelat muda. Rumus molekulnya adalah C8H5BrClN, dengan berat molekul 230,48. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 175–180 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,89 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan sedang dalam pelarut organik polar seperti dimetil sulfoksida dan dimetilformamida, kelarutan terbatas dalam metanol dan etil asetat, dan kelarutan yang dapat diabaikan dalam air dan pelarut non-polar seperti heksana. Molekul tersebut mengandung sistem cincin indol dengan brom pada posisi 6-dan klorin pada posisi 3-. Indol NH bersifat asam dan dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen, sedangkan kedua atom halogen diaktifkan menuju substitusi nukleofilik aromatik dan reaksi gandingan silang karena sifat cincin indol yang kaya elektron. Penyimpanan dalam wadah amber yang tertutup rapat di bawah atmosfer inert pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah dekomposisi akibat cahaya. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat dan basa kuat harus dihindari.

6-Bromo-3-kloro-1H-indola adalah turunan indol dihalogenasi yang menampilkan substituen halogen pada posisi 3 dan 6 dari sistem cincin bisiklik yang menyatu. Inti indol, terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin pirol, adalah salah satu heterosiklik paling umum di alam, muncul dalam triptofan, serotonin, dan berbagai alkaloid dan obat-obatan. Substituen 3-kloro diposisikan berdekatan dengan nitrogen pirol, mempengaruhi distribusi elektronik dan kapasitas ikatan hidrogen NH. Atom 6-bromo pada bagian benzena memberikan pegangan ortogonal untuk fungsionalisasi. Reaktivitas diferensial dari dua halogen memungkinkan strategi gandingan silang berurutan: posisi 3 dapat difungsikan secara selektif karena kedekatannya dengan cincin pirol yang kaya elektron, sedangkan 6-bromo tetap tersedia untuk elaborasi selanjutnya. Kombinasi inti heteroaromatik istimewa dengan dua pegangan halogen yang berbeda menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga untuk membangun molekul kompleks dalam kimia obat dan ilmu material.

Menengah Farmasi
Indole dihalogenasi ini banyak digunakan dalam sintesis inhibitor kinase, modulator reseptor serotonin, dan agen terapeutik lainnya. Reaktivitas diferensial substituen 3-kloro dan 6-bromo memungkinkan reaksi gandingan silang berurutan, memungkinkan masuknya beragam gugus aril, heteroaril, atau amino secara terkontrol pada posisi tertentu. Inti indole sendiri adalah perancah istimewa yang muncul dalam obat-obatan yang menargetkan kanker, gangguan neurologis, dan peradangan, di mana ia terlibat dalam interaksi pengikatan utama melalui ikatan hidrogen dan penumpukan π.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangun sistem heterosiklik yang menyatu seperti karbazol, -karbolin, dan karbazol indolo[3,2-b] melalui siklisasi intramolekul atau rangkaian gandingan silang tandem. Turunan indol polisiklik ini diselidiki potensinya sebagai agen antikanker, semikonduktor organik, dan bahan dengan sifat optoelektronik yang unik.

Ligan untuk Kompleks Logam
Setelah difungsionalisasi melalui gandingan silang, nitrogen indol dapat berkoordinasi dengan logam transisi, membentuk kompleks dengan geometri yang terdefinisi dengan baik. Atom halogen dapat diganti dengan fosfin atau gugus donor lainnya untuk menciptakan sistem ligan multidentat. Kompleks logam ini dipelajari aktivitas katalitiknya dalam reaksi hidrogenasi,-kopling silang, dan oksidasi, di mana tulang punggung indol dapat memengaruhi stereoselektivitas dan sifat elektronik.

Aplikasi Ilmu Material
Karakter konjugasi π-dan pendonoran elektron-yang diperluas pada cincin indol menjadikan senyawa ini berharga untuk merancang semikonduktor organik dan bahan fluoresen. Penggabungan ke dalam polimer terkonjugasi melalui polimerisasi gandingan silang menghasilkan bahan dengan celah pita yang dapat disetel dan sifat transpor muatan untuk aplikasi dalam dioda pemancar cahaya organik dan transistor efek medan. Atom halogen menyediakan pegangan untuk fungsionalisasi lebih lanjut guna mengoptimalkan kelarutan dan kemampuan proses.

Tag populer: 6-bromo-3-chloro-1h-indole, produsen, pemasok 6-bromo-3-chloro-1h-indole Cina, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 33225-73-9, 4-Isopropilpiridin, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1