Metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal berwarna putih hingga putih pucat. Rumus molekulnya adalah C6H5ClN2O2, dengan berat molekul 172,57. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 112–116 derajat. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,48 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia larut dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, dan metanol, namun menunjukkan kelarutan yang terbatas dalam air dan kelarutan yang dapat diabaikan dalam hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekulnya terdiri dari cincin pirimidin dengan atom klor pada posisi 4 dan metil ester pada posisi 2. Fungsi ester rentan terhadap hidrolisis dalam kondisi asam atau basa, sedangkan atom klor diaktifkan menuju substitusi nukleofilik aromatik melalui efek penarikan elektron dari cincin nitrogen. Dianjurkan untuk menyimpannya dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan kelembapan, dalam kondisi sejuk dan kering. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, asam kuat, dan basa kuat harus dihindari.

Metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat adalah turunan pirimidin tersubstitusi yang menampilkan halogen reaktif dan asam karboksilat terlindungi pada cincin heteroaromatik. Inti pirimidin, dengan dua atom nitrogennya pada posisi 1 dan 3, menyediakan platform aromatik yang kekurangan elektron yang mampu terlibat dalam interaksi penumpukan π dan ikatan hidrogen. Atom klor pada posisi 4 diaktifkan menuju substitusi nukleofilik aromatik oleh cincin nitrogen yang berdekatan, memungkinkan perpindahan oleh amina, alkoksida, atau nukleofil karbon dalam kondisi ringan. Metil ester pada posisi 2 berfungsi sebagai asam karboksilat terselubung, menawarkan pegangan serbaguna untuk fungsionalisasi lebih lanjut melalui hidrolisis, transesterifikasi, atau reduksi menjadi alkohol yang sesuai. Kedekatan dua gugus fungsi pada cincin pirimidin menciptakan peluang untuk transformasi sekuensial selektif, dimana satu situs dapat dimodifikasi sementara situs lainnya tetap terlindungi. Perancah yang kompak dan bifungsional ini merupakan bahan penyusun yang berharga dalam kimia obat dan sintesis organik untuk membangun molekul berbasis pirimidin yang lebih kompleks dengan potensi aktivitas biologis.

Menengah Farmasi
Dalam penemuan obat, ester kloropirimidin ini digunakan sebagai bahan penyusun untuk mensintesis inhibitor kinase dan agen antimikroba. Atom klor memungkinkan reaksi kopling silang yang dikatalisis paladium seperti kopling Suzuki dan Buchwald Hartwig untuk memperkenalkan beragam gugus aril, heteroaril, atau amino pada posisi ke-4, memungkinkan eksplorasi hubungan aktivitas struktur dengan cepat. Ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat untuk penggabungan Amida dengan farmakofor yang mengandung amina, atau direduksi menjadi alkohol yang sesuai untuk fungsionalisasi lebih lanjut. Turunan pirimidin yang dibuat dari perancah ini telah menunjukkan aktivitas melawan kanker dan penyakit menular.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangun sistem heterosiklik yang menyatu seperti pirimido[4,5 d]pirimidin, pirazolo[3,4 d]pirimidin, dan analog purin melalui reaksi siklokondensasi. Klorin dapat digantikan oleh nukleofil yang selanjutnya berpartisipasi dalam reaksi pembentukan cincin, sedangkan ester memberikan pegangan untuk elaborasi lebih lanjut setelah pembentukan heterosiklik. Sistem cincin ini diselidiki sifat farmakologisnya, dengan inti pirimidin yang kaku memberikan batasan konformasi yang bermanfaat untuk pengenalan target.

Penelitian Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, turunan pirimidin ini digunakan sebagai perantara dalam pengembangan herbisida dan fungisida baru. Bahan kimia pertanian berbasis pirimidin sering kali menargetkan enzim kunci dalam patogen tanaman, seperti suksinat dehidrogenase. Atom klorin memungkinkan fungsionalisasi lebih lanjut untuk mengoptimalkan potensi dan selektivitas terhadap hama sasaran, sementara ester dapat dimodifikasi untuk menyempurnakan lipofilisitas dan ketahanan lingkungan untuk meningkatkan kinerja lapangan.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk substitusi aromatik nukleofilik, kopling silang yang dikatalisis paladium, dan rangkaian hidrolisis. Reaktivitas ortogonal dari klorin dan ester memungkinkan fungsionalisasi berurutan: klorin dapat dihubungkan dalam kopling silang sementara ester tetap utuh untuk elaborasi selanjutnya, atau ester dapat dihidrolisis terlebih dahulu diikuti dengan substitusi nukleofilik di lokasi klorin. Ester dapat direduksi menjadi alkohol yang sesuai untuk pembentukan eter atau diubah menjadi gugus fungsi lain. Kegunaannya meluas ke sintesis analog produk alami dan bahan fungsional dimana cincin pirimidin memberikan sifat ikatan elektronik dan hidrogen yang diinginkan.

Tag populer: metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat, Cina produsen dan pemasok metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat, 15069-92-8, Asam 2 Nitropiridin 5 karboksilat, 504413-35-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1