6-Bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2H)-satu

Senyawa ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal dengan warna mulai dari-putih hingga kuning pucat. Rumus molekulnya adalah C10H9BrO, dengan berat molekul 225,08. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 78–82 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,56 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, dan metanol, sekaligus menunjukkan kelarutan yang terbatas dalam air dan kelarutan yang dapat diabaikan dalam pelarut non-polar seperti heksana. Molekulnya mengandung inti 3,4-dihidronaftalen-1(2H)-satu dengan atom brom pada posisi 6. Struktur ini memiliki sistem bisiklik jenuh sebagian yang menggabungkan cincin aromatik dengan gugus sikloheksenon. Karbonil keton rentan terhadap reaksi adisi dan kondensasi nukleofilik, sedangkan atom brom diaktifkan menuju kopling silang dan substitusi nukleofilik. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya dan kelembapan pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah dekomposisi. Kontak dengan nukleofil kuat, basa kuat, dan zat pengoksidasi kuat harus dihindari.

6-Bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2H)-satu adalah turunan tetralon -brominasi yang memiliki sistem cincin bisiklik jenuh sebagian. Molekulnya terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin sikloheksenon, dengan ikatan rangkap terletak antara posisi 3 dan 4 dan karbonil pada posisi 1-. Hal ini menciptakan sistem keton tak jenuh di mana ikatan rangkap terkonjugasi dengan cincin aromatik dan karbonil, sehingga mempengaruhi reaktivitas dan sifat spektroskopinya. Atom brom pada posisi 6 pada cincin aromatik memberikan pegangan serbaguna untuk reaksi kopling silang yang dikatalisis logam transisi seperti kopling Suzuki, Sonogashira, dan Buchwald-Hartwig. Fungsi keton dapat mengalami reaksi reduksi, alkilasi, atau kondensasi, memungkinkan elaborasi perancah lebih lanjut. Sistem cincin jenuh sebagian memberikan kekakuan konformasi sambil mempertahankan fleksibilitas, menjadikan senyawa ini sebagai bahan penyusun yang berharga untuk membangun molekul yang lebih kompleks dalam kimia obat dan sintesis produk alami.

Menengah Farmasi
Turunan tetralon -brominasi ini digunakan dalam sintesis senyawa dengan aktivitas potensial melawan kanker dan gangguan neurologis. Keton dapat diubah melalui aminasi reduktif untuk menghasilkan rantai samping amina dasar, sedangkan brom memungkinkan kopling silang-yang dikatalisis paladium untuk mengikat beragam gugus aril atau heteroaril. Inti bisiklik yang kaku muncul dalam berbagai molekul bioaktif, termasuk modulator reseptor estrogen selektif dan ligan reseptor melatonin.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Sistem keton tak jenuh -memungkinkan reaksi siklokondensasi dengan berbagai dinukleofil untuk membentuk sistem heterosiklik yang menyatu seperti naftopyrazol, naftoisoksazol, dan naftopirimidin. Sistem cincin ini diselidiki sifat farmakologisnya, dengan inti seperti naftalena yang kaku memberikan batasan konformasi yang bermanfaat untuk pengenalan target. Brom memungkinkan diversifikasi lebih lanjut setelah pembentukan heterosiklik.

Sintesis Produk Alami
Senyawa ini berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis total beberapa produk alami yang mengandung kerangka tetralon atau naftalena. Keton dapat diuraikan untuk memperkenalkan stereosenter melalui reduksi atau alkilasi asimetris, sedangkan brom memberikan pegangan untuk membangun arsitektur polisiklik yang lebih kompleks melalui rangkaian-kopling silang dan siklisasi.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, 6-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk adisi nukleofilik pada keton, gandengan silang yang dikatalisis paladium pada lokasi brom, dan adisi konjugasi pada sistem enon. Kombinasi karbonil elektrofilik dan pegangan halogen memungkinkan fungsionalisasi berurutan, memungkinkan pembangunan cepat perpustakaan senyawa berbasis tetralon untuk penemuan obat dan aplikasi kimia material.
 

Tag populer: 6-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one, produsen, pemasok 6-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one Tiongkok, 39786-40-8, 40444-36-8, 9 1 1 Bifenil 3 yl 9H karbazol, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4