Tert-Butil 6-siano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-karboksilat

Zat ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan-putih hingga kuning pucat tanpa bau yang khas. Titik lelehnya tidak ditentukan secara pasti, dekomposisi sering terjadi sebelum pencairan pada suhu tinggi. Rumus molekulnya adalah C20H25BN2O4, dengan berat molekul sekitar 368,24. Kepadatan yang dihitung diperkirakan sekitar 1,13 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, tetrahidrofuran, etil asetat, dan dimetil sulfoksida, sementara menunjukkan kelarutan terbatas dalam metanol dan etanol serta kelarutan yang dapat diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik. Luas permukaan topologi kutub kira-kira 73 Ų, mencerminkan adanya banyak akseptor ikatan hidrogen. Senyawa ini memiliki nol donor ikatan hidrogen dan empat akseptor ikatan hidrogen. Bagian ester pinacol boronat rentan terhadap hidrolisis lambat jika terkena kelembapan dalam waktu lama, sedangkan gugus pelindung Boc dapat terpecah dalam kondisi asam. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer inert (argon atau nitrogen) pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk menjaga stabilitas. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat, asam kuat, dan basa kuat harus ditangani dengan tindakan pencegahan laboratorium yang tepat.

Tert-Butil 6-siano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-karboksilat mewakili turunan indol multifungsi dimana boronat yang dilindungi pinacol asam diposisikan pada posisi 3 inti indol, gugus siano berada pada posisi 6, dan nitrogen indol dilindungi dengan gugus tert-butoksikarbonil (Boc). Inti indol sendiri merupakan perancah heteroaromatik istimewa yang banyak terdapat pada produk alami dan obat-obatan, menawarkan karakter kaya elektron dan kapasitas ikatan hidrogen melalui atom nitrogennya. Kelompok pelindung Boc berfungsi sebagai masker sementara untuk indole NH, mencegah reaksi yang tidak diinginkan selama manipulasi sintetik namun tetap mudah dilepas dalam kondisi asam ringan. Ester pinacol boronat menyediakan pegangan kopling silang bertopeng yang dapat dibuka pada kondisi Suzuki–Miyaura, memungkinkan pengenalan beragam substituen aril dan heteroaril. Gugus siano pada posisi 6 memberikan karakter penarik elektron tambahan dan berfungsi sebagai gugus fungsi serbaguna yang dapat diubah menjadi amina, tetrazol, atau asam karboksilat. Kombinasi asam boronat yang dilindungi, pegangan amina laten, dan substituen penarik elektron pada kerangka indol yang kaku menciptakan blok bangunan serbaguna untuk membangun arsitektur molekul kompleks dalam kimia obat dan ilmu material.

Menengah Farmasi
Dalam program penemuan obat, ester indol boronat yang dilindungi Boc-ini berfungsi sebagai bahan penyusun utama untuk merakit penghambat kinase dan modulator reseptor berpasangan protein G. Inti indol adalah perancah istimewa dalam kimia obat, muncul dalam berbagai agen terapeutik yang menargetkan onkologi, neurologi, dan peradangan. Pegangan boronat memungkinkan penggabungan Suzuki–Miyaura dengan beragam aril dan heteroaril halida untuk menghasilkan struktur biaryl, sedangkan gugus siano dapat direduksi menjadi amina yang sesuai untuk fungsionalisasi lebih lanjut atau diubah menjadi tetrazol sebagai bioisosteres asam karboksilat. Grup Boc memberikan perlindungan ortogonal yang dapat dihilangkan secara selektif dalam kondisi asam, sehingga memungkinkan diversifikasi nitrogen indol tahap akhir.

Aplikasi Ilmu Material
Inti indol terkonjugasi yang kaku dikombinasikan dengan gugus siano-penarik elektron menjadikan senyawa ini berharga untuk mengembangkan bahan elektronik organik, termasuk dioda pemancar cahaya-organik dan fotovoltaik organik. Gagang boronat memungkinkan penggabungan ke dalam polimer terkonjugasi melalui polimerisasi gandingan silang, sehingga memungkinkan penyesuaian celah pita dan sifat transpor muatan secara tepat. Gugus Dewan Komisaris dapat dihilangkan untuk mengungkap indol bebas NH, yang dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dan mempengaruhi pengemasan molekul dalam film tipis.

Biologi Kimia dan Pengembangan Probe
Dalam penelitian biologi kimia, senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk mensintesis probe fluoresen dan molekul bioaktif untuk mempelajari jalur biologis. Inti indol dapat berkontribusi pada interaksi pengikatan dengan target protein, sedangkan pegangan boronat memungkinkan konjugasi ke label afinitas atau fluorofor. Kelompok siano memberikan pegangan untuk elaborasi lebih lanjut atau dapat berfungsi sebagai reporter spektroskopi inframerah untuk memantau peristiwa pengikatan.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara heteroaromatik multifungsi, senyawa ini berpartisipasi dalam beragam transformasi di luar-kimia penggandengan silang standar. Ester boronat terlibat dalam aminasi Chan – Lam, reaksi oksidatif Heck, dan adisi konjugasi. Gugus Boc dapat dihilangkan untuk mengetahui indol NH untuk reaksi N-alkilasi atau N-arilasi. Gugus siano mengalami reaksi reduksi, hidrolisis, dan sikloadisi untuk mengakses beragam gugus fungsi. Profil reaktivitas ortogonal ini membuatnya berharga untuk mensintesis perpustakaan indol polisubstitusi, analog produk alami, dan arsitektur molekul kompleks yang memerlukan pengenalan beberapa gugus fungsi yang terkontrol.

Tag populer: tert-butil 6-siano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole-1-karboksilat, Cina tert-butil 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole-1-carboxylate produsen, pemasok, Asam 2,4-Difluoro-3-propoksifenilboronat, 1255945-85-7, 179899-07-1, 2096329-68-7, blok bangunan molekuler, OB C1 CC CFC C1OC O