2-Bromo-4,6-difluoropiridin

Senyawa ini biasanya diisolasi sebagai padatan kristal berwarna putih hingga kuning pucat atau padatan-yang memiliki titik leleh rendah pada suhu kamar, membawa bau samar seperti piridin. Ia menunjukkan titik leleh yang umumnya diamati antara 48–52 derajat dan titik didih sekitar 165–170 derajat pada tekanan atmosfer, meskipun sublimasi dapat terjadi pada pemanasan yang berkepanjangan. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,86 g/cm³. Ia mudah larut dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, dan aseton, namun menunjukkan kelarutan terbatas dalam air dan hidrokarbon alifatik seperti pentana. Senyawa ini stabil dalam kondisi anhidrat tetapi dapat mengalami dekomposisi bertahap jika terkena basa kuat atau nukleofil karena sifat cincin piridin yang kekurangan elektron. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya pada suhu 2–8 derajat dianjurkan untuk mencegah perubahan warna dan degradasi hidrolitik. Kontak dengan zat pengoksidasi kuat dan logam alkali harus dihindari.

2-Bromo-4,6-difluoropyridine mewakili sistem heteroaromatik terhalogenasi rangkap tiga dengan atom brom menempati posisi 2-dan atom fluor terletak pada posisi 4 dan 6 inti piridin. Efek penarikan elektron dari atom fluor, dikombinasikan dengan cincin elektronegatif nitrogen, menciptakan lingkungan aromatik yang sangat kekurangan π yang sangat mempengaruhi reaktivitas substituen brom. Atom brom ini menjadi sangat teraktivasi terhadap substitusi nukleofilik aromatik dan adisi oksidatif dalam katalisis kopling silang, sedangkan atom fluor memberikan stabilitas metabolik dan memodulasi lipofilisitas. Pola 4,6-difluoro yang simetris memberikan topografi elektronik unik yang dapat terlibat dalam interaksi non-kovalen spesifik dengan target biologis. Piridin yang difungsikan secara padat ini berfungsi sebagai kunci utama untuk membangun arsitektur heteroaril yang kompleks di mana kontrol yang tepat atas properti elektronik adalah yang terpenting.

Sintesis Farmasi
Dalam program penemuan obat, piridin terhalogenasi ini digunakan secara luas sebagai bahan penyusun untuk merakit inhibitor kinase, modulator fosfodiesterase, dan ligan reseptor berpasangan protein G-. Atom brom memungkinkan penggandengan Suzuki–Miyaura yang efisien dengan asam boronat untuk menghasilkan turunan 2-arilpyridine, sebuah perancah istimewa dalam kimia obat. Substitusi 4,6-difluoro meningkatkan afinitas pengikatan terhadap protein target melalui interaksi spesifik fluor dan meningkatkan sifat farmakokinetik dengan mengurangi metabolisme oksidatif.

Litbang agrokimia
Dalam penelitian perlindungan tanaman, senyawa ini berfungsi sebagai perantara utama untuk mensintesis insektisida dan fungisida baru dengan kemanjuran yang lebih baik. Inti piridin yang kekurangan elektron-adalah motif yang berulang pada insektisida neonikotinoid dan inhibitor suksinat dehidrogenase. Pegangan brom memungkinkan diversifikasi cepat melalui penggandengan silang untuk mengoptimalkan aktivitas melawan populasi hama yang resisten, sementara atom fluor berkontribusi terhadap stabilitas lingkungan dan penetrasi kutikula.

Ilmu Material
Karakteristik elektronik unik dari 2-bromo-4,6-difluoropyridine menjadikannya berharga untuk mengembangkan bahan elektronik organik, termasuk lapisan transpor elektron-dalam dioda pemancar cahaya organik (OLED) dan semikonduktor tipe-n untuk transistor efek medan organik (OFET). Afinitas elektron dan stabilitas termalnya yang kuat memungkinkan penggabungan ke dalam polimer terkonjugasi dan molekul kecil dengan celah pita dan mobilitas muatan yang disesuaikan.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai synthon heteroaromatik multifungsi, senyawa ini berpartisipasi dalam serangkaian transformasi yang luas di luar penggandengan silang-konvensional. Ia mengalami aminasi yang dikatalisis paladium-untuk mengakses aminopiridin, kopling reduktif yang dimediasi nikel-, dan urutan metalasi orto-terarah untuk fungsionalisasi lebih lanjut. Atom brom dapat diubah menjadi reagen organologam untuk reaksi adisi, sedangkan atom fluor mengaktifkan cincin menuju substitusi nukleofilik, memungkinkan sintesis pustaka piridin yang tersubstitusi secara beragam untuk pengembangan metode dan sintesis analog produk alami.

Tag populer: 2-bromo-4,6-difluoropyridine, produsen, pemasok 2-bromo-4,6-difluoropyridine Cina, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, Telepon 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, cincin heteroaromatik, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida