5-Nitrotiofena-2-karbonitril

Senyawa ini biasanya diperoleh sebagai padatan kristal dengan warna mulai dari kuning pucat hingga coklat muda. Rumus molekulnya adalah C5H2N2O2S, dengan berat molekul 154,15. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 118–122 derajat , yang menunjukkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Kepadatan yang dihitung adalah sekitar 1,60 g/cm³ dalam kondisi sekitar. Ia menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut organik polar seperti aseton, asetonitril, dan dimetilformamida, kelarutan sedang dalam etanol dan etil asetat, dan kelarutan terbatas dalam air dan pelarut non-polar seperti heksana. Molekul tersebut mengandung cincin tiofena yang tersubstitusi dengan gugus nitro pada posisi 5-dan gugus nitril pada posisi 2-. Gugus nitro sangat kuat dalam menarik elektron, menyebabkan cincin tiofena kekurangan elektron dan mengaktifkannya menuju serangan nukleofilik. Nitril menyediakan situs elektrofilik tambahan untuk transformasi lebih lanjut. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat terlindung dari cahaya dan kelembapan pada suhu rendah (2–8 derajat ) dianjurkan untuk mencegah dekomposisi. Kontak dengan zat pereduksi kuat dan basa kuat harus dihindari.

5-Nitrotiofena-2-karbonitril memiliki cincin tiofena beranggota lima yang difungsikan pada posisi 2 dengan gugus nitril dan pada posisi 5 dengan gugus nitro. Inti tiofena, yang mengandung atom belerang, menyediakan platform heterosiklik aromatik dengan kerapatan elektron sedang. Substituen nitro memberikan efek penarikan elektron yang kuat melalui mekanisme induktif dan resonansi, secara signifikan mengurangi kerapatan elektron di seluruh cincin dan mengaktifkan nitril menuju adisi nukleofilik. Konfigurasi elektronik dorong-tarik ini menciptakan molekul terpolarisasi dengan pola reaktivitas yang berbeda: nitril dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat, reduksi menjadi amina, atau reaksi sikloadisi, sedangkan gugus nitro dapat direduksi menjadi amina atau berfungsi sebagai gugus pergi dalam kondisi tertentu. Arsitekturnya yang ringkas dan terfungsikan secara padat menjadikan senyawa ini sebagai perantara serbaguna untuk membangun sistem heterosiklik yang lebih kompleks, khususnya dalam sintesis molekul aktif biologis dan bahan fungsional yang memerlukan penyetelan elektronik yang tepat.

Menengah Farmasi
Turunan nitrothiophene ini digunakan dalam sintesis agen antimikroba dan antiparasit. Gugus nitril dapat diubah menjadi tengahin, tetrazol, atau asam karboksilat yang berfungsi sebagai farmakofor utama dalam obat yang menargetkan penyakit menular. Pengurangan gugus nitro menghasilkan aminothiophene yang sesuai, yang dapat dikembangkan lebih lanjut untuk mengakses inhibitor kinase dan kandidat terapi lainnya. Inti tiofena yang kekurangan elektron-juga muncul dalam senyawa dengan aktivitas antijamur.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Kombinasi gugus nitro dan nitril memungkinkan reaksi siklokondensasi dengan berbagai dinukleofil membentuk sistem heterosiklik yang menyatu seperti thienopirimidin dan thienopyridines. Sistem cincin ini diselidiki potensinya sebagai agen antikanker dan anti-peradangan. Gugus nitro dapat berpartisipasi dalam substitusi nukleofilik aromatik, sehingga memungkinkan pengenalan beragam substituen dalam kondisi ringan.

Aplikasi Ilmu Material
Struktur elektronik terpolarisasi dari senyawa ini menjadikannya berharga untuk mengembangkan bahan optik nonlinier dan semikonduktor organik. Gugus penarik elektron-yang kuat menciptakan sistem-akseptor donor yang dapat menunjukkan hiperpolarisasi yang besar, berguna untuk pembangkitan-harmonik kedua. Turunan dari perancah ini juga dieksplorasi sebagai bahan penyusun polimer terkonjugasi dengan celah pita yang dapat diatur.

Sintesis Organik Menengah
Sebagai substrat heteroaromatik multifungsi, 5-nitrotiofena-2-karbonitril berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk kopling silang yang dikatalisis paladium-setelah konversi nitril menjadi gugus fungsi lain, rangkaian reduksi untuk mengakses aminotiofena, dan reaksi sikloadisi yang memanfaatkan sifat kekurangan elektron pada cincin tiofena. Reaktivitas ortogonalnya memungkinkan fungsionalisasi sekuensial, menjadikannya bahan awal yang berharga untuk membangun perpustakaan senyawa berbasis tiofena untuk penelitian bahan dan kimia obat.

Tag populer: 5-nitrothiophene-2-carbonitrile, produsen, pemasok 5-nitrothiophene-2-carbonitrile Cina, 4-Isopropilpiridin, Asam 5 Hidroksipikolinat, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF