2-Bromo-5-klorotiazol

Zat ini biasanya diperoleh dalam bentuk padatan kristal dengan warna mulai dari-putih hingga krem ​​​​muda. Rumus molekulnya adalah C3HBrClNS, dengan berat molekul 198,47. Titik leleh umumnya berada dalam kisaran 48–52 derajat , mencerminkan kisi kristal yang terdefinisi dengan baik. Titik didihnya kira-kira 200–205 derajat pada tekanan atmosfer, dengan kepadatan yang dihitung mendekati 2,01 g/cm³. Ia mudah larut dalam pelarut organik umum termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, dan dimetil sulfoksida, sekaligus menunjukkan kelarutan terbatas dalam metanol dan kelarutan yang dapat diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekul tersebut mengandung cincin tiazol yang disubstitusi dengan atom brom dan klor masing-masing pada posisi 2 dan 5. Sifat penarikan elektron pada atom halogen dan nitrogen tiazol menciptakan sistem heteroaromatik yang kekurangan elektron, mengaktifkan halogen menuju substitusi nukleofilik aromatik dan reaksi gandingan silang. Penyimpanan dalam wadah tertutup rapat dalam atmosfer inert dengan suhu rendah (2–8 derajat ) disarankan untuk mencegah dekomposisi dan degradasi yang disebabkan oleh cahaya. Kontak dengan nukleofil kuat, basa kuat, dan zat pereduksi harus dihindari.

2 Bromo 5 chlorothiazole adalah senyawa heteroaromatik dihalogenasi yang memiliki cincin tiazol beranggota lima dengan brom pada posisi 2 dan klorin pada posisi 5. Inti tiazol, yang mengandung atom sulfur dan nitrogen, menyediakan platform aromatik yang kekurangan elektron dengan sifat elektronik yang khas. Kedua atom halogen menawarkan reaktivitas ortogonal: brom pada posisi 2 umumnya lebih reaktif dalam reaksi kopling silang yang dikatalisis paladium karena ikatan C–Br yang lebih lemah, sedangkan klorin pada posisi 5 dapat dipindahkan secara selektif pada kondisi nukleofilik yang lebih memaksa. Kedekatan halogen dengan cincin nitrogen dan belerang menciptakan lingkungan elektronik terpolarisasi yang dapat mempengaruhi reaktivitas kimia dan pengenalan biologis. Perancah kompak dan padat ini berfungsi sebagai bahan penyusun serbaguna untuk membangun molekul berbasis tiazol yang lebih kompleks dalam kimia obat dan ilmu material, di mana cincin tiazol dikenal karena kemampuannya meniru ikatan tengah dan berpartisipasi dalam interaksi ikatan hidrogen dengan target biologis.

Menengah Farmasi
Tiazol dihalogenasi ini digunakan dalam sintesis inhibitor kinase, agen antimikroba, dan senyawa terapeutik lainnya. Atom brom dan klor memungkinkan reaksi gandingan silang berurutan, memungkinkan masuknya beragam gugus aril, heteroaril, atau amino secara terkontrol pada posisi tertentu. Turunan tiazol yang dibuat dari perancah ini telah menunjukkan aktivitas melawan kanker, infeksi bakteri, dan penyakit inflamasi, dimana inti tiazol dapat terlibat dalam interaksi ikatan hidrogen utama dengan situs aktif enzim.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Kombinasi dua atom halogen memungkinkan konstruksi sistem heterosiklik yang menyatu seperti tiazolo[4,5 b]piridin, tiazolo[5,4 d]pirimidin, dan sistem cincin sulfur nitrogen lainnya melalui reaksi siklokondensasi. Sistem cincin ini diselidiki sifat farmakologisnya, dengan inti tiazol memberikan kekakuan konformasi dan kapasitas ikatan hidrogen. Reaktivitas ortogonal brom dan klorin memungkinkan konstruksi bertahap arsitektur polisiklik kompleks dengan kontrol regiokimia yang tepat.

Penelitian Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, senyawa ini berfungsi sebagai pendahulu untuk pengembangan fungisida dan insektisida baru. Turunan tiazol diketahui mengganggu enzim penting pada hama dan patogen, termasuk suksinat dehidrogenase pada jamur dan asetilkolinesterase pada serangga. Atom halogen memungkinkan penyesuaian lipofilisitas dan sifat elektronik untuk mengoptimalkan afinitas target dan ketahanan lingkungan, sedangkan inti tiazol memastikan pengikatan spesifik pada enzim target.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai zat antara sintetik serbaguna, 2 bromo 5 klorotiazol berpartisipasi dalam beragam transformasi termasuk kopling silang katalis paladium (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), substitusi aromatik nukleofilik, dan fungsionalisasi sekuensial yang memanfaatkan reaktivitas halogen ortogonal. Brom dapat terlibat dalam penggandengan silang sementara klorin tetap utuh untuk perpindahan selanjutnya, memungkinkan perakitan cepat perpustakaan tiazol tersubstitusi polisubstitusi. Kegunaannya meluas ke sintesis bahan fungsional dan penyelidikan molekuler di mana cincin tiazol memberikan sifat yang diinginkan seperti koordinasi logam dan stabilitas metabolik.

Tag populer: 2-bromo-5-chlorothiazole, produsen, pemasok 2-bromo-5-chlorothiazole Cina, Asam 2 Nitropiridin 5 karboksilat, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, O C1C2 CC CC C2N CC O1